|
||||||||||||||||||||||||||||
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция |
ЗАДАНИЕ №1. Предполагаемая структура:
УСТАНОВЛЕНИЕ СТРОЕНИЯ НЕИЗВЕСТНОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ С БРУТТО ФОРМУЛОЙ С6Н10О4
Предполагаемая структура:
Выполнил:
Проверил: доцент кафедры химии, к.х.н. Л.А. Дрыгунова
Томск 2010г.
Установление строения неизвестного органического соединения с брутто формулой С6Н10О4.
На основании брутто-формулы можно предположить, что данное кислородсодержащее соединение может относиться к классу спиртов, кетонов, альдегидов, простых или сложных эфиров, ангидридов кислот и т. д. Соединение не поглощает излучение УФ-области свыше 220 нм, следовательно, оно не относится к классу ароматических соединений, а также не содержит в своей структуре сложных хромофоров (систему сопряженных кратных связей).
Анализ ИК-спектра:
В ИК-спектре имеются характеристические полосы поглощения: 1. В области 1760 см-1 присутствует полоса поглощения высокой интенсивности со сглаженным пиком, которая соответствует валентным колебаниям связи С=О сложных эфиров; 2. В области 2900-2960 см-1 присутствуют полосы невысокой интенсивности, соответствующие валентным колебаниям (симметричным и асимметричным) связей –(sp3)C-Н. Отсутствие уширенных полос средней интенсивности в области 3200- 3500 нм говорит об отсутствии ОН-группы; 3. Область отпечатков пальцев (1500 – 400 см-1) для целей функционального анализа не используют. Анализ спектров ЯМР: § В спектре ЯМР 13С присутствуют четыре сигнала, следовательно, из шести атомов углерода анализируемого соединения, только четыре являются химически неэквивалентными. Сигнал четвертичного тома углерода в области 170 м.д. говорит о присутствии в соединении карбонильной группы сложного эфира, что подтверждает предположение, сделанное при анализе ИК-спектра и убедительно доказывает, что данное соединение не относится к классу альдегидов и кетонов (в этом случае сигнал присутствовал бы в области 180- 215 м.д.). Помимо, в спектре присутствует сигнал метиновой группы (СН), и два сигнала метильных групп (СН3). § § Спектр ЯМР 1Н(100МHz,CDCl3 solution, ,ppm) В спектре ЯМР 1Н присутствуют три сигнала: дублет в области 1.5 м.д., синглет в области 2.1.м.д., квадруплет в области 6.8 м.д. На основании величин химических сдвигов можно предположить, что сигнал в области 6.8 м.д. принадлежит протону метиновой группы, непосредственно связанной со сложноэфирной группой. Мультиплетность данного сигнала свидетельствует о том, что помимо эфирной группы метиновая группа непосредственно связана с метильной. Дублет в области 1.5 м.д. принадлежит протонам метильной группы, непосредственно связанной с метиновой группой. Синглет в области 2.1 м.д. принадлежит протонам метильной группы. Причем, величина химического сдвига и мультиплетность сигнала говорит в пользу предположения, что данная метильная группа связана с карбонильной группой. Интенсивность сигналов, определенная по интегральному спектру соответствует соотношению 1:6:3. Следовательно, синглет в области 2.1 м.д. дают две химически эквивалентные метильные группы. На основании этого можно предположить следующую структуру.
этан-1,1-диол диацетат
Сравним экспериментальные и расчетные значения (программа Chem.Draw Ultra 8.0) химических сдвигов сигналов в спектрах 1Н и 13 С.
Спектр ЯМР 13С(20.0 MHz,CDCl3 solution, м.д.)
Близкие значения расчетных и экспериментальных величин химических сдвигов подтверждают сделанное предположение о структуре соединения.
Процессы масс -спектометрической фрагментаций:
Масс-спектр показал наличие 2 пиков: 146[M+](<1%), 87[С4Н7О2]+(19%), 43[С2Н3О]+(100%)]. Можно предположить следующие направления фрагментации:
Вывод: (Краткое изложение информации, даваемой каждым из рассмотренных методов, доказывающей правильность предложенной структуры) Поиск по сайту: |
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.) |