Отдельные представители фенолов

Фенол (карболовая кислота) С₆Н₅ОН – бесцветное кристаллическое вещество со специфическим запахом. На воздухе окисляется, сначала розовеет, затем темнеет; кристаллы расплываются вследствие гидроскопичности. Мало растворим в холодной воде, хорошо – в горячей. Смешивается во всех отношениях со спиртом, эфиром, бензолом. Обладает сильными антисептическими свойствами. Его водный раствор применяется для дезинфекции. Токсичен, вызывает ожоги кожи.

Фенол – один из важнейших полупродуктов современной промышленности органического синтеза; его используют для получения фенолоформальдегидных смол, циклогексанола и синтетических волокон на его основе (капрон, найлон), в синтезе красителей, лекарственных веществ, салициловой кислоты, гербицидов, анилина, термостойких смол, поликарбонатов, эпоксидных смол и др.

Продукт исчерпывающего хлорирования фенола – пентахлорфенол С₆Сl₅ОН, обладает сильным бактерицидным действием, применяется для консервации древесины; пентахлорфенолят натрия используют как гербицид.

Крезолы (о-, м-, п-метилфенолы) СН₃С₆Н₄ОН получают из каменноугольной смолы в виде смеси, носящей название «сырой крезол». Используют их для получения синтетических смол, красителей, ядохимикатов. Водные эмульсии крезолов с раствором мыла (лизол, креолин) – антисептики, применяемые в ветеринарии.

Двух- и трехатомные фенолы (дигидрокси- и тригидроксибензолы) – кристаллические вещества, растворимые в воде лучше, чем одноатомные фенолы. Ниже приведены представители тригидроксибензолов (дигидроксибензолы см. выше):

пирогаллол гидроксигидрохинон флороглюцин

(1,2,3-тригидрокси- (1,2,4-тригидрокси- (1,3,5-тригидрокси-

бензол) бензол) бензол)

(т. пл. 133°С) (т. пл. 140°С) (т. пл. 219°С)

Производные многоатомных фенолов распространены в природе (красящие вещества растений и дубильные вещества). Многоатомные фенолы используют для синтеза красителей, лекарственных веществ, для получения полимеров и др.

Увеличение числа гидроксильных групп в ядре повышает его активность в реакциях электрофильного замещения. Наличие нескольких гидроксильных групп в ядре, особенно в орто- и пара- положениях друг к другу, вызывает особую чувствительность к действию окислителей. Такие фенолы чрезвычайно легко окисляются и являются хорошими восстановителями. Особо следует отметить сильные восстановительные свойства гидрохинона (1,4-дигидроксибензол) и пирогаллола (1,2,3-тригидроксибензол), которые используют в качестве проявителей в фотографии. Гидрохинон применяют также в качестве антиоксиданта – вещества, предотвращающего окислительные процессы.

Пирогаллол в щелочном растворе очень легко поглощает молекулярный кислород (из воздуха или других газовых смесей), что используют при анализе газовых смесей для количественного определения кислорода.

Поиск по сайту: