АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Способы получения. 1. Получение из спиртов. При окислении первичные спирты дают альдегиды, вторичные – кетоны (см

Читайте также:
  1. I. Способы, связанные с управлением дыханием
  2. V. Способы и методы обеззараживания и/или обезвреживания медицинских отходов классов Б и В
  3. Абсорбционный чиллер предназначен для получения холодной воды, которая в последующем может использоваться в качестве хладагента в системах кондиционирования.
  4. Алгоритм получения рейтинговой оценки также может быть модифицирован. Вместо формулы, рассмотренной выше, можно использовать одну из нижеследующих
  5. Амплитудно-частотная характеристика и способы ее измерения
  6. Анкетирование - это метод получения информации путем письменных ответов респондентов на систему стандартизированных вопросов анкеты.
  7. Аудиторская процедура - порядок и последовательность действий аудитора для получения необходимых аудиторских доказательств на конкретном участке аудита.
  8. Базовые понятия реляционной модели данных. Ключи. Неопределенные значения. Ссылочная целостность и способы ее поддержания. Атомарность атрибутов и 1НФ.
  9. Безналичные расчеты предприятий: формы, способы, применяемые расчетные документы.
  10. Бетонные работы. Способы укладки бетона. Способы укладки и уплотнение бетонной смеси.
  11. Биологические следы человека – понятие, виды, способы выявления, фиксации и изъятия, криминалистическое значение.
  12. Боксеры различных типов тактики ведения боя и способы противодействия им. Отличительные особенности их манеры ведения боя.

1. Получение из спиртов. При окислении первичные спирты дают альдегиды, вторичные – кетоны (см. выше). Метод используют в лаборатории (окислитель – хромовая смесь) для получения легколетучих альдегидов и кетонов (формальдегида, ацетальдегида, ацетона, циклогексанона), которые по мере образования отгоняют. В промышленных способах в качестве окислителя используют кислород воздуха в присутствии катализатора или проводят каталитическое дегидрирование спиртов.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот и самих кислот. «Сухая перегонка» кальциевых (бариевых) солей карбоновых кислот является общим методом получения любых кетонов. Соли одноосновных кислот дают кетоны с открытой цепью, а соли двухосновных кислот – циклические кетоны. Молекула образующегося кетона содержит на один атом углерода меньше, чем молекула исходной соли:

ацетат кальция ацетон

Из смеси солей двух разных кислот получаются несимметричные кетоны:

бензоат кальция ацетофенон

Попутно в этой реакции образуются ацетон (СН3)2С=О и бензофенон (С6Н5)2С=О.

Если один из компонентов – соль муравьиной кислоты, то образуются альдегиды:

формиат кальция ацетальдегид

Используя смесь муравьиной кислоты с какой-либо другой кислотой, также получают альдегиды:

RCOOH + HCOOH ® RCHO + СО2 + Н2О

3. Гидроформилирование алкенов (оксосинтез, карбонилирование). По этому способу альдегиды получают присоединением к алкенам смеси оксида углерода (II) и водорода (синтез-газ). Реакцию проводят в присутствии бис(тетракарбонилкобальта) [Со(СО)4]2 при 140°С и 20 МПа:

СН2=СН2 СН3–СН2–СНО

Из гомологов этилена образуются альдегиды с нормальной и разветвленной цепями:

СН3–СН=СН2 СН3–СН(СН3)–СНО + СН3–СН2–СН2–СНО

На основе использования оксида углерода (II) в присутствии карбонилов металлов в промышленности получают альдегиды, кислоты, эфиры, спирты.

4. Окисление углеводородов кислородом воздуха в присутствии катализаторов. Способ используется в промышленности и приобретает все большее значение. Так получают уксусный альдегид из этилена:

СН2=СН2 + ½ О2 СН3–СНО,

ацетон – из кумола (см. выше).

5. Из ацетиленовых углеводородов гидратацией по Кучерову (см. методичку «Теоретические основы органической химии. Углеводороды»).

Другой путь получения альдегидов и кетонов из ацетиленовых углеводородов – через виниловые эфиры:

6. Гидролиз дигалогенпроизводных, содержащих оба атома галогена при одном атоме углерода, в присутствии кислот или оснований. Если оба атома галогена находятся при первичном атоме углерода, то образуются альдегиды, если при вторичном – кетоны:

СН3–СНСl2 [CH3–CH(OH)2] CH3–СНО

СН3–ССl2–CH3 [CH3–C(OH)2–CH3] СН3–СО–СН3

7. Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот. Хлорангидриды кислот восстанавливаются значительно легче самих кислот, в результате образуются альдегиды:

R–CO–Cl R–CHO + HCl

Чтобы не допустить дальнейшего восстановления альдегида, палладиевый катализатор частично отравляют серой. Способ используют в лаборатории.

8. Синтез ароматических кетонов по Фриделю – Крафтсу из ароматических углеводородов и хлорангидридов кислот в присутствии хлорида алюминия (реакция ацилирования):

C6H6 + Cl–CO–CH3 C6H5–CO–CH3 + HCl

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.)