Амины – органические основания

Являясь органическими производными аммиака, амины сохраняют главные его химические особенности. В частности, подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований. Это обнаруживается по щелочной реакции их водных растворов:

NH₃ + H₂O ⇄ NH₄⁺ + OH^–; RNH₂ + H₂O ⇄ RNH₃⁺ + OH^–

По мере роста углеводородного остатка растворимость аминов в воде уменьшается. Поэтому высшие амины уже не дают щелочной реакции. Однако и они сохраняют свойства оснований: способны образовывать с кислотами соли. Причина основных свойств аминов – неподеленная электронная пара атома азота, за счет которой атом азота аммиака или аминов может присоединять ион водорода с образованием солей аммония или алкиламмония:

метиламин хлорид метиламмония

Природа радикала, с которым связана аминогруппа, оказывает влияние на основные свойства аммиака. Чем больше атомов углерода в радикале, тем слабее основные свойства аминов. Ароматические амины являются гораздо более слабыми основаниями, чем амины жирного ряда. Это объясняется тем, что неподеленная электронная пара аминного азота взаимодействует с подвижными p-электронами ароматического ядра. Распределение электронной плотности в анилине можно условно выразить так:

или

Аминогруппа в свою очередь оказывает влияние на ароматическое ядро: как электронодонорный заместитель она повышает электронную плотность в ядре, облегчая тем самым реакции электрофильного замещения. Анилин легко бромируется, образуя уже при действии бромной воды триброманилин:

Анилин легко окисляется. Поэтому при хранении он обычно темнеет, хотя в совершенно чистом виде бесцветен. При действии хлорной извести СаСl(ClO) на водный раствор анилина (растворимость его в воде 3,6%) в результате окисления появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Эта реакция служит качественной пробой на анилин.

Анилин применяют для получения красителей, лекарственных препаратов, вулканизаторов и стабилизаторов для резины, пластмасс и др.

Поиск по сайту: