АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Хімічні властивості. 1) ізомерія карбонового ланцюга;

Читайте также:
  1. E. Продукт, натуральні властивості якого змінені з метою обману споживача
  2. Xімічні властивості аренів
  3. Біохімічні зміни компонентів м’яса під дією мікроорганізмів
  4. Біохімічні основи визрівання м’яса
  5. БОРОШНОМЕЛЬНІ ВЛАСТИВОСТІ ЗЕРНА
  6. Будова і властивості аналізаторів.
  7. В. Добрі органолептичні властивості та оптимальний мінеральний склад
  8. ВИДИ ТКАНИН. РЕГЕНЕРАТИВНІ ВЛАСТИВОСТІ РІЗНИХ ТКАНИН
  9. ВИДИ, ВЛАСТИВОСТІ ТА ОДИНИЦІ ВИМІРЮВАННЯ ІОНІЗУЮЧИХ ВИПРОМІНЮВАНЬ
  10. Виробництво, заготівля, реалізація сільськогосподарської продукції, що містить хімічні препарати понад гранично допустимі рівні регулюється ст. 42-1 КУАП України
  11. Властивості аналізаторів
  12. Властивості еквівалентних нескінченно малих.

Види ізомерії

1) ізомерія карбонового ланцюга;

2) ізомерія класів (ізомерами є естери і карбонові кислоти)

С4Н8О2: СН3−CО−O−С2Н5 та С3Н7 – СООН

естер карбонова кислота

3) міжгрупова ізомерія

С5Н10О2:

С3Н7−CО−O−СН3 С2Н5−CО−O−С2Н5 СН3−CО−O−С3Н7

 

Добування

1. Утворюються в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами. Реакція називається реакція естерифікації.

О О

// //

R − C + R1 − ОН → R − C + Н2О

\ \

ОН O − R1

О О

// //

СН3 − C + С2Н5 − ОН → СН3 − C + Н2О

\ \

OН O − С2Н5

 

2. Добувають в результаті взаємодії солей карбонових кислот з галоген похідними вуглеводнів:

R−CОOМе + R1 − Наl → R−CО−O−R1 + Ме Наl

СН3−CОOАg + С3Н7Сl → СН3−CО−O−С3Н7 + АgСl

 

3. Добувають під час взаємодії ангідридів карбонових кислот зі спиртами:

О

//

R − C О О

\ // //

O + R1-ОНR − C + R − C

/ \ \

RС О - R1 ОН

\\

О

О

//

СН3 − C О О

\ // //

O + С4Н9-ОН → СН3 − C + СН3 − C

/ \ \

СН3 − С О – С4Н9 ОН

\\

О

 

Хімічні властивості

1. Реакція горіння:

С2Н5−CО−O−СН3 + 5 О2 → 4 СО2 + 4 Н2О

 

2. Реакція гідролізу:

О О

// //

R − C Н2О → R − C + R1 − ОН

\ \

O − R1 ОН

О О

// //

СН3 − C Н2О → СН3 − C + С3Н7 − ОН

\ \

O − С3Н7 ОН

 

3. Реакція лужного гідролізу:

О О

// //

R − C NаОН → R − C + R1 − ОН

\ \

O − R1 ОNа

О О

// //

СН3 − C NаОН → СН3 − C + С3Н7 − ОН

\ \

O − С3Н7 ОNа

 

Тема. Жири.

 

Жири (тригліцериди) - це природні естери, утворені триатомним спиртом гліцерином та вищими одноосновними карбоновим кислотами.

Загальна формула СН2−O−СO−R1

|

СН −O−СO−R2

|

СН2−O−СO−R3

R1, R2, R3 - радикали насичених та ненасичених вищих карбонових кислот з нерозгалуженим ланцюгом.

До складу жирів можуть входити кислоти:

насичені: стеаринова С17Н35СООН

пальмітинова С15Н31СООН

ненасичені: олеїнова С17Н33СООН (містять 1 подвійний зв'язок)

лінолева С17Н31СООН (містять 2 подвійних зв'язки)

ліноленова С17Н29СООН (містять 3 подвійних зв'язки)

 

Класифікація

1. За походженням жири поділяють на:

а) жири тваринного походження (за н.у. агрегатний стан – твердий, містять залишки насичених карбонових кислот);

б) жири рослинного походження (за н.у. агрегатний стан – рідкий, містять залишки ненасичених карбонових кислот);

2. За складом поділяють на прості тригліцериди (містять залишки однієї кислоти) та змішані тригліцериди (містять залишки різних кислот).

 

Номенклатура

Жири мають тривіальні назви:

СН2−O−СO−С17Н35 α'СН2−O−СO− С17Н35

| |

СН −O−СO− С17Н35 βСН −O−СO− С17Н33

| |

СН2−O−СO− С17Н35 αСН2−O−СO− С15Н31

триолеїн β – олео – α – пальмітино – α' – стеарин

 

Добування

1.Виділяють із рослин та тваринних організмів.

 

2. Синтезують із гліцерину та вищих карбонових кислот, в основі – реакція естерифікації. Перший синтез здійснений у 1854 р., франц. хіміком П’єром Бертло.

 

СН2−OН R1СООН СН2−O−СO−R1

| |

СН −OН + R2СООН → СН −O−СO−R2 + 3 Н2О

| |

СН2−OН R3СООН СН2−O−СO−R3

Хімічні властивості

1. Реакція гідролізу:

 

СН2−O−СO−R1 СН2−OН R1СООН

| |

СН −O −СO−R2 + 3 Н2О → СН −OН + R2СООН

| |

СН2−O−СO−R3 СН2−OН R3СООН

 

2. Реакція лужного гідролізу (омилення жирів) – взаємодія з лугами:

 

СН2−O−СO−R1 СН2−OН R1СООК

| |

СН −O −СO−R2 + 3 КОН → СН −OН + R2СООК

| |

СН2−O−СO−R3 СН2−OН R3СООК

Солі вищих карбонових кислот та лужних металів калію та натрію – це мило. Натрієві солі – тверде мило, калієві солі – рідке мило. Господарське мило – суміш стеарату та пальмі тату натрію. Мийна дія мила - складний фізико-хімічний процес. Мийна здатність мила виявляється в тому, що мило знижує поверхневий натяг води, змочується поверхня і утворюється піна, молекули мила адсорбуються на поверхні жиру або твердих часточках бруду і переводять їх в стан емульсії або суспензії. Миюча дія мила підсилюється тим, що мило - це солі утворені слабкими кислотами та сильними основами, які гідролізують у водному розчині, при цьому середовище розчину - лужне, а луги мають здатність емульгувати жири. В кислому середовище мийна дія мила втрачається. У твердій воді мило втрачає мийну дію через утворення нерозчинних солей Кальцію та Магнію, які осідають на поверхні виробу. Синтетичні мийні засоби (СМЗ) є солями іншої хімічної природи і не втрачають мийної здатності у кислому середовищі та твердій воді.

 

3. Жири, що містять залишки ненасичених кислот, вступають в реакцію гідрування (взаємодіють з воднем):

 

СН2−O−СO−С17Н33 СН2−O−СO− С17Н35

| |

СН −O−СO− С17Н33 + 3 Н2 → СН −O−СO− С17Н35

| |

СН2−O−СO− С17Н33 СН2−O−СO− С17Н35

триолеїн тристеарин

 

4. Жири, що містять залишки ненасичених кислот, знебарвлюють розчин Калій перманганату та бромну воду – це якісна реакція на кратні зв'язки.

 


Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.008 сек.)