 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Физические свойства. Сульфаниловая кислота – бесцветное кристаллическое вещество:
Сульфаниловая кислота – бесцветное кристаллическое вещество:
 |
Молярная масса 173,18. Из водного раствора выкристаллизовывается двуводный гидрат при 0–21°С с молярной массой 209.
Применяется в промышленности для производства азокрасителей.
Отличительная реакция
При обработке бромной водой в горячем водном растворе сульфаниловая кислота превращается в триброманилин, который выпадает в виде мелкокристаллического осадка.
Контрольные вопросы
1. Написать уравнения реакций: а) анилина с серной кислотой при комнатной температуре, б) превращения полученного продукта при нагревании, в) суммарное уравнение реакции, г) образования изомерных моносульфокислот и продуктов дальнейшего сульфирования, д) гидролиза сернокислого анилина и окисления полученного продукта [1–11].
2. Каким тепловым эффектом сопровождается реакция анилина с серной кислотой при комнатной температуре? Что нужно сделать, чтобы уменьшить воздействие теплового эффекта реакции?
3. Написать формулы веществ, образующих реакционную смесь, если реакция прошла не до конца. Написать уравнения реакций между щелочью и каждым веществом, составляющим реакционную смесь.
4. Как определить конец реакции?
5. Объяснить, за счет чего происходит очистка сульфаниловой кислоты при перекристаллизации? В виде какого вещества выделится сульфаниловая кислота при перекристаллизации из воды? [13, т. 2; 14].
Ацилирование
Ацетанилид
Количества химических реактивов для синтеза ацетанилида и вспомогательных материалов указаны в табл. 12.
Таблица 12. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза ацетанилида, и вспомогательные материалы
| Реактив | Плотность, г/см3 | Концентрация, % | Количество | |
| г | мл | |||
| Соляная кислота | 1,190 | [29] | – | 8,5 |
| Анилин свежеперегнанный | 1,022 | 99,5 | 9,3 | рассчитать |
| Уксусный ангидрид | 1,082 | 98,5 | – | 12,5 |
| Ацетат натрия 30%-ный | – | 98,0 | – | 50,0 |
| Вода дистиллированная | 1,000 | – | – | 250,0 |
| Уголь активированный | – | – | – | – |
Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся
в лаборатории реактивов.
Посуда и приборы
Для синтеза ацетанилида, шт.:
| Стакан В-1-400 ТС............................... | |
| Стакан Н-1-1000 ТС.............................. | |
| Термометр ТЛ (0±105)........................... | |
| Баня водяная.................................... | |
| Мешалка магнитная.............................. | |
| Мешальник (магнитный элемент).................. | |
| Штатив........................................ |
Прибор для синтеза ацетанилида представлен на рис. 28. На платформу магнитной мешалки, предназначенной для одновременного перемешивания и нагрева растворов, устанавливают водяную баню (стакан Н-1-1000 ТС). Равномерное распределение тепла на рабочей поверхности платформы магнитной мешалки позволяет стабильно поддерживать установленную температуру. Перемешивание раствора в стакане осуществляют с помощью магнитного элемента (мешальника).
В стакан осторожно помещают мешальник и погружают в водяную баню, на дно которой уложен кусок хлопчатобумажной ткани для предотвращения местного перегрева и растрескивания стеклянной посуды. На штативе закрепляют термометр и опускают в стакан таким образом, чтобы при перемешивании мешальник его не разбил.
Рис. 28. Прибор для синтеза ацетанилида:
1 – мешалка магнитная; 2 – мешальник (магнитный элемент); 3 – баня водяная (стакан Н-1-1000 ТС); 4 – стакан; 5 – термометр; 6 – хлопчатобумажная ткань
Методика синтеза
В стакан прибора (см. рис. 28) вносят 250 мл дистиллированной воды, добавляют 8,5 мл концентрированной соляной кислоты и при перемешивании прибавляют 9,3 г свежеперегнанного анилина.
Бесцветный раствор нагревают на водяной бане до 50°С, не прекращая перемешивания, и медленно приливают 12,5 мл уксусного ангидрида (осторожно! уксусный ангидрид огнеопасен, раздражает кожу).
Если раствор окрашен, то прибавляют 2 г активированного угля, перемешивают несколько минут и фильтруют через складчатый фильтр, собирая фильтрат в стакан.
Готовят 50 мл 30%-ного водного раствора уксуснокислого натрия и прибавляют его в фильтрат. Хорошо перемешивают и охлаждают в ледяной бане. Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера (см. рис. 15), промывают ледяной водой и сушат.
Ацетанилид можно перекристаллизовать из воды, используя схему, представленную на рис. 27.
Получают 10 г ацетанилида.
Поиск по сайту: