ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

СТРОЕНИЕ БЕНЗОЛА

Бензол С₆Н₆ – родоначальник ароматических углеводородов.

Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp²-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя s-связями. Валентные углы между каждой парой s-связей равны 120°. Таким образом, скелет s-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все s-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости.

р-электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости s-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое p-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф. Кекуле), а все они выровнены (делокализованы). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (s-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализованные p-связи. Формула Кекуле также нередко используется, но при этом учитывается, что она лишь условно передает строение молекулы

ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

С₆Н₅-R (алкилбензол), R-С₆Н₄-R (диалкилбензол) и т. д.

Общая формула гомологического ряда бензола – С_nH_2n-6 (n не менее 6).

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т. п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

С₆Н₅-СH₃ С₆Н₅-С₂H₅ С₆Н₅-С₃H₇

метилбензол этилбензол пропилбензол

(толуол)

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.

Для дизамещенных бензолов R-С₆Н₄-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:

– орто - (о -) заместители у соседних атомов углерода кольца, т. е. 1,2;

– мета - (м -) заместители через один атом углерода (1,3);

– пара - (п -) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4).

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название «арил».

Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: С₆Н₅- фенил и С₆Н₅-СH₂- бензил.

Изомерия (структурная):

1) положения заместителей для ди -, три - и тетра -замещенных бензолов (например, о -, м - и п -ксилолы);

2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода;

3) изомерия заместителей, начиная с С₂Н₅.

Например, молекулярной формуле С₈Н₁₀ соответствует 4 изомера: три ксилола СH₃-С₆Н₄-СH₃ (о -, м -, п -) и этилбензол С₆Н₅-С₂H₅.

Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.

Поиск по сайту: