СНО СНО СНО СНО

Н ОН НО Н НО Н Н ОН

Н ОН НО Н Н ОН НО Н

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

D – эритроза L – эритроза D – треоза L- треоза

I II III IV

Данное соединение представлено двумя парами энантиомеров.

D – эритроза (I) не является зеркальным изображением стереоизомеров III и IV, поэтому D – эритроза (I) и D – треоза (III), а также D – эритроза (I) и L – треоза (IV) представляют собой пары диастереомеров.

Такие диастереомеры называются δ – диастереомерами, так как в них заместители связаны с центрами хиральности δ – связями. У δ диастереомеров конфигурация одного центра хиральности одинаковы. Другого противоположны.

Винные кислоты НООС – С*Н- С*Н – СООН

ОН ОН

2ⁿ = 4-cтереомеры

СООН СООН СООН СООН

НО Н Н ОН Н ОН НО Н

Н ОН НО Н Н ОН НО Н

СООН СООН СООН СООН

L – винная D – винная мезовинная кислота

(принадлежит к D и L – рядам, определяют по конфигурации верхнего центра хиральности).

Мезовинная кислота – типичный пример молекулы, содержащий центры хиральности, но в целом является ахиральной из-за наличия плоскости симметрии. Она не обладает оптической активностью и представляет собой внутренний рацемат: два идентичных центра хиральности имеют различные конфигурации.

ЛЕКЦИЯ № 17.

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

● Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно карбоксильную и гидроксильную группы.

В зависимости от природы углеводородного радикала гидроксикислоты могут быть алифатическими и ароматическими (фенолокислоты).

Поиск по сайту: