 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Связь строения с действием
1. Физиологическая активность сульфаниламидов обусловлена наличием сульфанильного радикала в молекуле:
H2N— —SO2¯
2. Перемещение аминогруппы из положения 4 в другие положения ароматического ряда приводит к полной потере физиологической активности.
3. Введение в ароматическое ядро дополнительных заместителей либо уничтожает, либо уменьшает физиологическую активность.
4. Для длительного действия существенное значение имеет наличие в молекуле метоксильных групп (ОСН3). Почти все препараты пролонгированного действия имеют метоксильные группы в гетероциклическом ядре.
Свойства препаратов
Все сульфаниламидные препараты представляют собой кристаллические порошки белого или слегка желтоватого цвета, без запаха (фталазол – кремовый, салазопиридазин – ярко-красный). Кислотные формы их плохо растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, ацетон). Каждый препарат обладает характерной температурой плавления. Натриевые соли хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях.
Имея близкую химическую структуру сульфаниламиды обладают рядом общих химических свойств, определяющих общие реакции подлинности.
Реакции подлинности
Функциональные группы:
1) ароматическая амино группа реакция диазотирования с последующим азосочетанием и реакция конденсации с ароматическими альдегидами → основание Шиффа, реакция окисления с нитропруссидом →окрашенные продукты;
2) ароматическая сульфамидная группа образование комплексных солей с сульфатом меди (II)
NH2 NH2 NH2 NH2
+ NaOH + CuSO4
– H2O – Na2SO4
О=S–ОH О=S–ОNa О=S=O—Cu—O–S=O
N–R N–R N–R N–R
Эффект реакции сульфаниламидов с CuSO4
| Стрептоцид | Раствор голубого цвета |
| Альбуцид | Осадок голубовато-зеленого цвета |
| Норсульфазол | Осадок грязно-фиолетового цвета |
| Сульфадимезин | Осадок желтовато-зеленого цвета, переходящий в коричневый |
3) для открытия серы необходимо минерализовать органическую часть молекулы конц азотной кислотой, при этом сера переходит в сульфаты, которые открываются хлоридом бария
H2N- -SO2NH-R + HNO3 → H2SO4 + CO2 + NO + NO2 + NH4NO3 + H2O
H2SO4 + BaCl2 → BaSO4 + 2HCl
4) ароматическое ядро (электрофильное замещение)
5) все сульфаниламиды проявляют способность к пиролизу – термическому разложению (сухое нагревание порошка), образуются плавы окрашенные в различный цвет и выделяются газы (сероводород - H2S, диоксид серы – SО2)
Специфические реакции определяются характером радикала.
Поиск по сайту: