Самостійна робота № 14

Тема: Ароматичні вуглеводні: бензол. Ароматична система зв’язків, її характеристика. Ізомерія, номенклатура ароматичних.

Мета: ознайомити з бензолом, як представником нового гомологічного ряду – арени (ароматичні вуглеводні), з особливостями нового виду хімічного зв’язку – ароматичного; установити причинно-наслідкові зв’язки фізичних властивостей бензолу та його будови; звернути увагу на отруйні властивості.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Ароматичні вуглеводні.

2 Ароматична система зв’язків, її характеристика.

3 Ізомерія.

4 Номенклатура ароматичних.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 Які вуглеводні відносяться до ароматичних?

2 Які особливості будови ароматичного зв’язку?

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називають речовини, в молекулах яких міститься одне або кілька бензенових кілець — циклічних груп атомів Карбону з особливим характером зв’язків. Найпростішим представником ароматичних сполук є бензен. Першу структуру бензену запропонував у 1865 р. німецький учений А. Кекуле:

Згідно із сучасними уявленнями, шість атомів Карбону в молекулі бензену перебувають у sp2-гібридному стані. Кожен атом Карбону утворює б-зв’язки із двома іншими атомами Карбону та одним атомом Гідрогену, що лежать в одній площині. Кути між трьома б-зв’язками дорівнюють 120°.

Таким чином, усі атоми Карбону лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник. Кожен атом Карбону має одну негібридну p-орбіталь. Шість таких орбіталей розташовуються перпендикулярно до площини циклу з атомів Карбону й паралельно один до одного:

Усі шість p-електронів взаємодіють між собою, утворюючи  п-зв’язки, не локалізовані в пари, як при утворенні звичайних подвійних зв’язків, а такі, що утворюють єдину  п-електронну хмару. Таким

чином, у молекулі бензену здійснюється кругове зв’язування. Найбільша  п-електронна густина у цій зв’язаній системі розташовується над і під площиною карбонового ланцюга:

Як наслідок, усі зв’язки між атомами Карбону в бензені вирівняні й мають довжину 0,139 нм. Ця величина є проміжною між довжиною одинарного зв’язку в алканах (0,154 нм) і довжиною подвійного

зв’язку в алкенах (0,133 нм). Рівноцінність зв’язків заведено позначати кружечком усередині циклу:

Кругове зв’язування дає виграш в енергії 150 кДж / моль. Ця величина становить енергію зв’язування — кількість енергії, яку необхідно затратити, щоб порушити ароматичну систему бензолу. Така електронна будова пояснює всі особливості бензену. Зокрема, зрозуміло, чому бензен важко вступає в реакції приєднання — це призводить до порушення зв’язування. Такі реакції можливі тільки в дуже жорстких умовах. Сукупність властивостей бензену заведено називати проявом ароматичного характеру, або ароматичністю.

До одноядерних аренів належать бензен та його похідні, загальна формула вуглеводнів ряду бензену: CnH2n-6. Відповідно, першим членом гомологічного ряду одноядерних аренів є вуглеводень із шістьма атомами Карбону, тобто C6H6 — бензен.

Перші члени гомологічного ряду бензену — безбарвні рідини зі специфічним запахом. Вони легші за воду й у ній не розчиняються. Добре розчиняються в органічних розчинниках і самі є гарними розчинниками для багатьох органічних речовин. Бензен має характерний, досить приємний запах, але при цьому є дуже токсичним.

Поиск по сайту: