Физические свойства аминокислот

Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества с аномально высокими для органических соединений температурами плавления (250-400°С). Это объясняется тем, что молекулы аминокислот имеют строение внутренних солей (биполярного иона).

Молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH₃⁺, а карбоксигруппа - в виде COO⁻ называют цвиттер-ионом. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот. За счет ионных взаимодействий между цвиттер-ионами возникает ионная кристаллическая решетка.

Плавятся аминокислоты с разложением. Растворимость в воде у них выше, чем в спирте. Подобно неорганическим ионным соединениям аминокислоты плохо растворяются в органических растворителях. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается, а в органических растворителях наоборот увеличивается.

Ароматические аминокислоты существуют в большей мере в неионизи­рованной форме, поэтому они мало растворимы в воде, а лучше в спирте и эфире.

В водных растворах аминокислот в зависимости от рН среды существует равновесие между различным количеством аниона, биполярного иона и катиона:

Изоэлектрическая точка (рI) – определенное значение рН среды, при котором биполярный ион преобладает в равновесии с катионом и анионом. Заряд раствора в изоэлектрической точке равен нулю. Растворимость аминокислоты в воде при этом минимальна, не происходит перемещение ионов в электрическом поле. Для большинства нейтральных аминокислот (рI) ~ 6, для кислых (рI) имеет низкие значения (для глутаминовой кислоты 3,2, для аспарагиновой 3). Изоэлектрическая точка для цистеина равна 5,0, что указывает на слабые кислотные свойства этой аминокислоты. У основных аминокислот - гистидина и особенно лизина и аргинина - изоэлектрическая точка значительно выше 7.

При других значениях рН ионы движутся к аноду или катоду, на чем основан метод разделения аминокислот – метод электрофореза.

Природные аминокислоты, кроме глицина, являются оптически актив­ными веществами, т. к. имеют асимметрический С-атом (хиральный центр). Подавляющее большинство природных a-аминокислот и все аминокислоты, входящие в состав белков животного происхождения, относятся к L-ряду. D-Аминокислоты обнаружены в свободном состоянии в высших растениях, водорослях, грибах, бактериях. Это D-аспарагиновая кислота, D-триптофан, D-пролин и др.

Аминокислоты D- и L-ряда различаются по вкусу. Например, L-трипто­фан имеет горький вкус, D-триптофан - безвкусный, а смесь D- и L-триптофана обладает сладким вкусом. D-глутаминовая кислота безвкусна, а ее L-изомер имеет вкус мяса. Поэтому L-глутаминовая кислота и ее соли широко используются в качестве пищевой вкусовой добавки под индексами Е620-Е625. Аминокислоты D-ряда, как правило, не усваиваются животными организмами.

Поиск по сайту: