НЕФТИ И ГАЗА им. И.М. ГУБКИНА

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Факультет химической технологии и экологии

Кафедра органической химии и химии нефти

Литературный синтез

на тему:

“Йодбензол”

Выполнил: студент гр. ХТ–01–3

Судаев С. А.

Проверил: доц. Ачкасова Л. Г.

Москва 2003

Содержание

стр.

1. ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………….

2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ………………………….

2.1 Формула соединения и его названия

2.2 Физические свойства соединения

2.3 Химические свойства соединения

2.4 Методы получения соединения

2.5 Основание выбора схемы синтеза соединения

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ……………………………………

3.1 I стадия синтеза

3.1.1 Уравнение основной и побочной реакции

3.1.2 Таблица «Характеристики и количества исходных реагентов

и продукта реакции»

3.1.3 Описание синтеза, константы полученного соединения,

выход его, в % от теоретического

3.2 II стадия синтеза

3.2.1 Уравнение основной и побочной реакции

3.2.2 Таблица «Характеристики и количества исходных реагентов

и продукта реакции»

3.2.3 Описание синтеза, константы полученного соединения,

выход его, в % от теоретического

4. ВЫВОДЫ

5. ЦИТИРОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА

6. ИСПОЛЬЗОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА

ВВЕДЕНИЕ

2. Теоретическая часть

2.1 Формула соединения и его названия

Синтезируемое вещество имеет тривиальное название фенил йодистый и по номенклатуре ИЮПАК - йодбензол

Брутто-формула: С₆Н₅I

3.1

3.1.1 Уравнение основной реакции:

3.1.2 Таблица – 1 «Характеристики и количества исходных реагентов

и продукта реакции»

3.1.3Описание синтеза, константы полученного соединения,

выход его, в % от теоретического

Реактивы: анилин—10 г (9,9 мл); серная кислота (р=1,84 г/см³)—20,2г; нитрит натрия — 7,7 г; иодид калия — 29 г; гидроксид натрия, 10%-ный раст­вор— 32 мл; хлорид кальция (безводный); мочевина сухая.

Посуда и оборудование: стакан фарфоровый вместимостью 250 мл; капельная воронка; термометр; мешалка; холодильник шариковый; установка для перегонки с водяным паром; делительная воронка; колба Вюрца; круглодонная колба вместимостью 1 л.

В фарфоровый стакан, снабженный капельной воронкой и тер­мометром, помещают 9,9 мл анилина, 11 мл концентрированной серной кислоты, растворенных в 65 мл воды. Смесь охлаждают до 0°С и из капельной воронки постепенно вносят 7,7 г нитрита натрия, растворенного в 45 мл воды. Температура во время диазотирования не должна превышать +5°С. После введения всего нитрита натрия смесь перемешивают при охлаждении еще

1 ч, после чего избыток азотистой кислоты удаляют добавлением су­хой мочевины (до прекращения выделения газов). Затем к раст­вору диазосоединений осторожно приливают раствор 29 г иодида калия в 35 мл воды и смесь оставляют при той же температур, в течение 1 ч. Затем содержимое стакана переносят в круглодонную колбу с обратным шариковым холодильником и нагревают на водяной бане до прекращения выделения азота. Смесь подще­лачивают 32 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, отгоняют йодбензол из этой же колбы с водяным паром, отделяют в дели­тельной воронке от воды, сушат прокаленным хлоридом кальция и перегоняют из колбы Вюрца. Собирают фракцию с т, кип. 189... 190°С.

Выход 21,5 г (98% от теоретического).

Йодбензол — бесцветная жидкость, не растворяется в воде, но хорошо растворяется в спирте, эфире, хлороформе. Т. пл. —31°С, т. кип. 188,5°С,

р ¹⁵= 1,8383, n ¹⁸_D= 1,6213.

УФ-Спектр (в гептане): [λ_макс.(lg ε)]: 257 нм (2,8), спектр ЯМР (в СDС1₃): мультиплет 7,57; 7,41; 7,34 м. д.

Литература

1. Реферативный журнал “Химия” (РЖХим).

2. Бельштейн

3. Краткая химическая энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнуньянца Т.2 М.: “Советская энциклопедия”, 1963 - 1088 с.;

2. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О. Ф. Гинзбурга и А. А. Петрова, М.: “Высшая школа", 1982 – 269 с.;

Поиск по сайту: