АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Введение. Историческая справка. В 1839 г

Читайте также:
  1. I Введение
  2. I ВВЕДЕНИЕ.
  3. I. ВВЕДЕНИЕ
  4. I. ВВЕДЕНИЕ В ИНФОРМАТИКУ
  5. I. Введение.
  6. V2: ДЕ 29 - Введение в анализ. Предел функции на бесконечности
  7. В Конституции (Введение), в Уставе КПК, других партийных до-
  8. Введение
  9. Введение
  10. Введение
  11. Введение
  12. Введение

 

Историческая справка. В 1839 г. в медных газопроводных трубах Нью-Йорка Джорж Торрей обнаружил красное порошкообразное вещество, взрывавшееся при ударе. Американец обнаружил ацетиленид меди – продукт взаимодействия ацетилена с соединениями меди, образовавшимися при окислении медной трубы.

В 1895 г. Ле-Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислороде, дает очень горячее пламя (дл 30000С), поэтому его широко используют для сварки и резки тугоплавких металлов.

Ацетиленовые соединения последние десятилетия приобретают все большее значение. Если ранее изучался и использовался в промыш-ленности лишь один ацетилен, то сейчас синтезируются и всевозможные производные этого ряда, которые находят применение в промышленности.

Сам ацетилен широко используется для сварки и резания металлов, т.к. при горении его в кислороде развивается температура до 30000С. Из него получают как простейшие ключевые соединения основного органичес-кого синтеза (ацетальдегид, этанол, уксусная кислота, галогенпроизводные этилена, хлоруксусная кислота), так и целевую химическую продукцию – синтетические каучуки, пластмассы.

До широкого использования нефти, как дешевого сырья, ацетилен получали с помощью энергоемкого процесса через карбид кальция. В настоящее время ацетилен получают, главным образом, пиролизом легкой фракции нефти, которая раньше просто спекалась.

На основе ацетилена разработаны методы синтеза уксусного альдегида и уксусной кислоты, синтетических каучуков.


1.

CH3
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКИНОВ, СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА

 

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются углево-дороды, в молекулах которых имеется тройная связь между атомами углерода. R-C=C-R, где R=H или радикал.

Простейшим представителем ацетиленовых углеводородов является ацетилен – родоначальник гомологического ряда алкинов. Другие члены ряда можно получить, замещая атомы водорода в ацетилене на радикалы, например:

HCºCH C2H2

H3CCºCH C3H4

H3C-CºC-CH3 C4H6

H5C2-CºC-CH3 C5H8

Общая формула алкинов

 

С пН2п-2

Номенклатура

По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рас-сматриваются как производные ацетилена. В названии указывается наименование радикалов, а в конце ставится слово ацетилен.

Например:

СН3 – С ºСН -метилацетилен

СН3 – СºС – СН3 - диметилацетилен

С2Н5 – СºС – СН3 - метилэтилацетилен

(СН3)2СН – СºС – СН3 - метилизопропилацетилен

Ацетиленовые углеводороды по систематической номенклатуре называют, пользуясь теми правилами, что и в случае предельных угле-водородов, но суффикс АН заменяется на ИН. Главная цепь выбирается так, чтобы в нее попала тройная связь. Место тройной связи показывают цифрой.

СН3 – СН3 - этан НС º СН этин

CH3
СН3-СН2-СН3 - пропан СН3-СºСН пропин

 
 


CH3-CH-CºC-C-CH3 - 2,5,5,6-тетраметилгептин-3

 
 

 

 


CH3-CH-CºC-C-CH3 - 2,2,5-триметилгексин-3

       
   
 

Изомерия


Структурная изомерия ацетиленовых углеводородов начинается с С=4 (также,как и для алкенов).

Однако, изомеры С4Н6 могут отличаться только положением тройной связи.

СН3-СН2-СºСН - этилацетилен, бутин-1

СН3-СºС-СН3 - диметилацетилен, бутин-2

Изомерия скелета отсутствует. Последний вид структурной изомерии (т.е. изомерия скелета) начинается с С5 –три изомера.

СН3-СН2-СН2-СºСН пентин-1, пропилацетилен

СН3-СН2-СºС-СН3 пентин-2, метилэтилацетилен

В ряду ацетилена отсутствует геометрическая (цис-транс-) изомерия

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.)