АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Карбоновые кислоты

Читайте также:
  1. Азот. Оксиды. Аммиак. Кислоты. Соли
  2. Аминокислоты
  3. Аминокислоты как лекарственные препараты
  4. Аминокислоты, пептиды, белки
  5. Аминокислоты.
  6. Белки и нуклеиновые кислоты
  7. БЕЛКИ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
  8. БИОЛОГИЧЕСКИАКТИВНЫЕАМИНОКИСЛОТЫ,ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ
  9. БИОЛОГИЧЕСКИАКТИВНЫЕАМИНОКИСЛОТЫ,ПЕПТИДЫ.
  10. В легких после удаления СО2(угольной кислоты) происходит защелачивание крови.
  11. В отличие от почек, которые выводят с мочой из организма преимущественно нейтральные соли, кожа способна выводить сами кислоты.
  12. Витамины: классификация, строение, физико-химические свойства. Роль витаминов в организме. Фармакопейный метод определения содержания аскорбиновой кислоты в плодах шиповника.

1 Строение, классификация, номенклатура карбоновых кислот

2 Химические свойства карбоновых кислот

3 Получение и применение карбоновых кислот; жиры, мыла

 

Основные понятия по теме

Карбоновые кислоты являются производными углеводородов, содержащими в молекуле группировку −СООН, называемую карбоксильной группой.

Многие карбоновые кислоты сохраняют тривиальные названия. Например, НСООН – муравьиная кислота, СН3СООН – уксусная кислота, и т. д.

Иногда название карбоновой кислоты образуют от названия углеводорода, содержащего карбоксильную группу в качестве заместителя, и окончания - карбоновая. Первый, или меньший, номер получает тот атом углерода, у которого находится карбоксильная группа. Так, уксусная кислота называется метанкарбоновой; пропионовая – этанкарбоновая и т. д.

Названия карбоновых кислот по международной номенклатуре образуют от названий исходных углеводородов с тем же числом атомов углерода, считая и углерод карбоксильной группы, и окончания - овая. Нумерацию начинают от атома углерода карбоксильной группы.

Применяют также систему, согласно которой за основу применяют тривиальное название кислоты, соответствующей самой длинной в молекуле цепи, а атомы углерода обозначают, начиная от соседнего с карбоксильной группой, буквами греческого алфавита.

Для непредельных карбоновых кислот, также как и предельных, наиболее часто применяются эмпирические названия (акриловая, метакриловая, олеиновая и т. д.).

Химические свойства:

Очень реакционноспособные соединения.

– кислотные свойства: в водных растворах происходит диссоциация карбоновых кислот с образованием иона гидроксония и аниона – карбоксилат-иона:

Наиболее сильной из карбоновых кислот является муравьиная кислота (кислота средней силы). Все остальные монокарбоновые кислоты являются слабыми. Введение в молекулу галогенов при сохранении карбоксильной группы резко увеличивает силу кислоты. Галогенкарбоновые кислоты оказываются даже сильнее муравьиной.

– взаимодействие с металлами, основными и амфотерными оксидами и гидроксидами: реагируют подобно неорганическим кислотам с образованием солей. Соли муравьиной кислоты называются формиатами,уксусной – ацетатами,пропионовой – пропионатами,масляной и изомасляной – бутиратами и изобутиратами,валериановой – валератами:

2НСООН +Mg → (HCOO)2Mg +H2↑;

CH3COOH +NaOH → CH3COONa + H2O;

2СН3СООН + МgO ® (СН3СОО)2Мg + Н2О;

– получение галогенангидридов кислот:

– образование ангидридов: ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт, получающийся в результате отнятия одной молекулы воды от двух молекул кислоты:

– образование сложных эфиров (реакция этерификации):

– образование амидов и нитрилов: аммиак при взаимодействии с карбоновыми кислотами образует аммониевые карбоксилаты:

СН3СООН + NH3 ® CH3COONH4.

При нагревании аммониевых солей получаются амиды:

O
NH2

При дальнейшем нагревании с водоотнимающими средствами (например, Р2О5) в случае группы –NH2 получается нитрил кислоты:

– реакции у a-углеродного атома:

Водород у a-углеродного атома может замещаться на галоген (кроме йода). Галогенирование кислот ускоряется при действии солнечного света, а также катализаторов, например, следов йода:

Н3С−СООН СlCH2−COOH

→ Cl2CH−COOH Cl3−COOH;

Получение карбоновых кислот:

– реакции окисления:

В большинстве случаев происходит расщепление молекулы, и получающиеся кислоты содержат в молекуле меньше атомов углерода, чем исходное окисляемое вещество:

При окислении первичных спиртов и альдегидов получаются кислоты с тем же числом атомов в молекуле:

H2O2

– реакции гидролиза:

а) тригалогенпроизводных:

ОH

б) нитрилов:

При обработке йодистого метила цианистым калиемобразуется цианистый метил (метилцианид):

Н3С−I + KC≡N → H3C−C≡N + KI.

При гидролизе кислотами метилцианид, присоединяя воду, расщепляется на аммиак и уксусную кислоту:

в) сложных эфиров:

г) амидов кислот:

– металлорганический синтез:

При действии двуокиси углерода на метилмагнийбромид образуется продукт присоединения, который можно рассматривать как смешанную магниевую соль уксусной и бромоводородной кислот:

При обработке этой соли минеральной кислотой получается уксусная кислота:

Вопросы для самоконтроля

1 Какие соединения называются карбоновыми кислотами и как они классифицируются?

2 Какая функциональная группа определяет класс карбоновых кислот? Объясните особенности строения карбоновых кислот.

3 Рассмотрите, как изменяется сила кислот в гомологическом ряду одноосновных предельных кислот (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая). Объясните эту закономерность с позиции электронных представлений. Сопоставьте силу галогенокарбоновых и соответствующих им карбоновых кислот.

4 Рассмотрите номенклатуру и виды изомерии одноосновных предельных и непредельных кислот.

5 Укажите основные способы получения предельных и непредельных карбоновых кислот, приведите уравнения химических реакций.

6 Объясните химические свойства предельных карбоновых кислот в связи с их строением.

7 Каковы химические особенности непредельных одноосновных кислот?

8 Укажите важнейшие высшие жирные кислоты и их техническое применение. Что такое жиры и мыла? Каковы основные пути переработки жиров?

9 Приведите характерные качественные реакции карбоновых кислот, напишите уравнения химических реакций.


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.007 сек.)