АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Глава 22 ЛІГНАНИ

Читайте также:
  1. I. ГЛАВА ПАРНЫХ СТРОФ
  2. II. Глава о духовной практике
  3. III. Глава о необычных способностях.
  4. IV. Глава об Освобождении.
  5. IV. Глава подразделения по стране
  6. XI. ГЛАВА О СТАРОСТИ
  7. XIV. ГЛАВА О ПРОСВЕТЛЕННОМ
  8. XVIII. ГЛАВА О СКВЕРНЕ
  9. XXIV. ГЛАВА О ЖЕЛАНИИ
  10. XXV. ГЛАВА О БХИКШУ
  11. XXVI. ГЛАВА О БРАХМАНАХ
  12. Аб Глава II ,

Лігнани — фенольні сполуки, димери похідних фенілпропану (С6С3)2, з'єднаних між собою середніми вуглецями бічних ланцюгів (СР _ ер): к

аС

7 уС----- РС------- РС------ Су'

Са'

Термін "лігнани" походить від лат. Іщпит — деревина, дерево (ці сполуки вперше одержано з деревини).

Поширення. Місце локалізації. Лігнани значно поширені в рос­линному світі: родинах соснові, аралієві, лимонникові, товстолисті, айстрові. Існують у вільному стані та у формі глікозидів, накопи­чуються в усіх органах рослин, але здебільшого містяться в насінні, коренях, деревині, здерев'янілих стеблах, наявні у клітинах разом з жирними, ефірними оліями, смолами.

Різноманітність лігнанів зумовлена розміщенням у молекулах фенольних циклів, ступенем насиченості їхніх бічних ланцюгів, а також ступенем окиснення у-вуглецевих атомів.

До складу ароматичних кілець входить не менше двох кисне­вих замісників (гідроксилів, метоксилів, метилендіоксигруп). Бічний ланцюг може бути насиченим або мати подвійний зв'язок Між а-р-вуглецевими атомами. Метальні групи в Су і О/ можуть бути окиснені до спиртової, альдегідної або карбоксильної групи.

Класифікація. За розміщенням ароматичних ядер лігнани нале­жать до трьох основних підгруп: власне лігнани, неолігнани, ліг- ноїди.

Власне лігнани утворюють декілька типів:

1. Діарилбутановий тип: 2. Дигідронафталіновий тип:


 

 


Н3СО
НО

У

а

 

 


 

У


ОН
ОСН3

 

 


Дигідрогваяретова кислота 3. Діоксабіциклооктановий тип:

осн3

но


н3о
,ОСН3


 

 


ОСНз
он

Сирингорезинол



Діарилоктановий тип: н3о
осн

он

НзСО

 

6СН3 Схізандрин

.он
н3со
сна
ОСНз ІТодофілотоксин

5. Тетрагідронафталіновий тип: 6. Діарилтетрагідрофурановий тип:


НаО
ОСНз

ОН Ларицирезинол

 

Неолігнани. Сполуки, в яких С6—С3-фрагменти з'єднані між собою за типом "голова до хвоста".

Особливістю сполук цієї підгрупи є наявність у їхніх молеку­лах подвійного зв'язку між (і- і у-вуглецями:


\ /
. г -СНз
У Н2с=
а' -сн2-
а •СН-
:СН-
-сн,

 

 


ҐІІ


Лігноїди. Сполуки, в яких різні фенольні групи містять додат­ково фрагмент С6—С3: 1. Флаволігнани:

СН,ОН

он

Силібін

ОСНч


 

 


2. Ксантолігнани: О
он

СН2ОН ОСНз Кількорин

Н3СО
ОН

3. Кумаринолігнани:

О' ч^ч^х

О

НОН2С

"ОСНз

Дафнетицин


Фізико-хімічні властивості. Реакції на БАР. Лігнани — безбарвні кристалічні речовини, що добре розчиняються в жирних та ефір­них оліях, смолах, бензолі, хлороформі, діетиловому ефірі, ниж­чих спиртах. Не розчиняються у воді.

В УФ-променях лігнани флуоресціюють блакитним і жовтим кольорами.

Для лігнанів властиві реакції на феноли: з солями заліза, діазо- реактивом, основою.

Взаємодія із заліза(ІІІ) хлоридом (ЕеСІ3) зумовлює утворення комплексних сполук фенолятів заліза, які мають характерне за­барвлення синіх, синьо-зелених і фіалкових відтінків, залежно від конкретного фенолу.

Особливості заготівлі, сушіння, зберігання лікарської рослинної сировини. Заготівлю сировини проводять у фазу найбільшого на­копичення основних БАР (лігнанів), у суху погоду. Сушать сиро­вину за температури 50—60 °С, швидко. Зберігають у сухих, добре провітрюваних приміщеннях.

Фармакологічна дія і застосування. Лігнани мають широкий спектр фармакологічної дії. Вони справляють цитостатичну, про­типухлинну (подофіл), адаптогенну і тонізуючу (лимонник, елеу­терокок), тромбоцитарну і гемолітичну (кунжут), протимікробну (лопух), гепатозахисну (розторопша) дію.

Кореневища і корені елеутерококу — Ккіготаіа еі гайісез Еіеиікегососсі

Елеутерокок колючий — Еіеиікегососсиз вепіісовш (Кирг. еі Макіпо) Махіт


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 | 49 | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 58 | 59 | 60 | 61 | 62 | 63 | 64 | 65 | 66 | 67 | 68 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 | 76 | 77 | 78 | 79 | 80 | 81 | 82 | 83 | 84 | 85 | 86 | 87 | 88 | 89 | 90 | 91 | 92 | 93 | 94 | 95 | 96 | 97 | 98 | 99 | 100 | 101 | 102 | 103 | 104 | 105 | 106 | 107 | 108 | 109 | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 | 115 | 116 | 117 | 118 | 119 | 120 | 121 | 122 | 123 | 124 | 125 | 126 | 127 | 128 | 129 | 130 | 131 | 132 | 133 | 134 | 135 | 136 | 137 | 138 | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 | 147 | 148 | 149 | 150 | 151 | 152 | 153 | 154 | 155 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.005 сек.)