АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Этиленовые углеводороды

Читайте также:
  1. Ацетиленовые углеводороды.

СnН2n

 

Тип строения σ ―С = С― | π |   второе валентное состояние sр2-гибридизация СН2=СН2 этилен
  в молекулах алкенов есть связи: σ, π
       
   


С=С =С − Н

|

ℓ = 134 н.м ℓ = 108 н.м.

Е = 617 кДж/моль Е = 435 кДж/моль

Способы получения 1. Дегидрирование алканов (крекинг термический, каталитический). Т; кат; Р Сn Н2 n+2 Сn Н2 n 2   2. Дегидратация спиртов (водоотнимающие средства: Н24, Н3РО4, ZnСl2, Аl2О3).   Н ОН R R/// | | С = С R―С―С―R/// - Н2О R/ R// | | R/ R//   3. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов (дегидрогалогенирующие средства: твердые NаОН и КОН; спиртовые растворы щелочей).   Н Н | | КОН R―С―С―R/ (спирт) R―СН = СН ― R/ + КХ + Н2 | | Х Н     4. Дегалогенирование дигалогеналкилов. Х Х | | Zn R―С―С―R/ -ZnХ2 R―СН = СН ― R/ | | Н Н 5. Восстановление алкинов (применяются отравленные катализаторы). Н2/кат. R―С ≡ С―R/ R―СН = СН ― R/  
Характеристика химической активности Активные соединения. Причина активности – наличие непрочной, легко деформируемой π-связи.
Реакции замещения Не характерны.
Реакции присоединения Наиболее характерны.
  | | −С = С− + Н2 → ―С―С― реакция гидрирования | | Н Н
  | | | | ―С―С― + Г2 (Сl2, Вr2) → ―С―С― реакция | | | | галогенирования Вr Вr (хлорирования, бромирования).
  | | | | ―С=С― + НОН → ―С―С― реакция гидратации | | Н ОН
  | | | | ―С―С― + НГ → ―С―С― реакция | | (НСl, НВr) | | гидрогалогенирования Н Г (гидрохлорирования, гидробромирования)
    | | | | ―С―С― + НО-SО3Н → ―С―С― | | | | Н ОSО3Н
  Примечание: присоединение полярных молекул протекает по правилу Марковникова: при присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам, водород из реагента присоединяется по месту разрыва непрочной π- связи к более гидрированному атому углерода.
Реакции отщепления Не характерны
Реакции окисления 1. Окисление слабыми окислителями. Реакция Вагнера.
  | | КМnО4, t0 | | ―С = С― + О + НОН ―С―С― гликоли щелочной | | (двухатомные или водный р-р ОН Н спирты)
  2. Окисление сильными окислителями.
  | | КМnО4, t0 О О R―С = С―R′ + [О] Н24 R―С + R′―С ОН ОН карбоновые кислоты
  3. Озонирование
  | | | О | Н2О ―С = С― + О3 → ―С С― С = О + С =О +Н2О2 альдегиды, кетоны О―О неустойчивый азонид
Реакции полимеризации Идут по радикальному, ионному механизму. Приводят к образованию полимеров – высокомолекулярных соединений.
  СН2=СН + СН2=СН +…→ ―СН2―СН―СН2―СН―…→ | | | | R R R R
  → (―СН2―СН―)n | R

Алкины


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |


При использовании материала, поставите ссылку на Студалл.Орг (0.006 сек.)