АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Фенольные соединения - химически активные вещества, у которых мобильные электроны бензольного кольца и неспаренные электроны кислорода фенольной группировки взаимодействуют

Читайте также:
  1. IV. Найдите предложения, в которых нет грамматической ошибки. Исправьте ошибки в остальных предложениях.
  2. S: Вредными называются вещества, которые при контакте с организмом вызывают
  3. а) Находим границы, в которых с вероятностью 0,9946 заключено среднее время обслуживания всех клиентов пенсионного фонда.
  4. Аварии на химически опасных объектах
  5. Автомобильные дороги
  6. Активные групповые методы
  7. Активные действия
  8. Активные индивидуальные методы
  9. Активные интегрированные антенны для усилителей класса F
  10. АКТИВНЫЕ КОНТРАКТУРЫ.
  11. Активные операции коммерческих банков: понятие, значение, характеристика видов
  12. Активные потери энергии в аппаратах

Это смещает электроны кислорода, в результате чего электронная плотность кислорода снижается и появляется частично положительный заряд. Следовательно, разорвать связь между кислородом и водородом легче, чем между углеродом и кислородом, что объясняет кислую природу фенольных соединений, причем она повышается с увеличением гидроксильных группировок.

Фенольные соединения характеризуются способность к образованию внутримолекулярных водородных связей, например, между гидроксильными группировками в орто -дифенолах, а также между гидроксильной группой и кислородом пиранового кольца во многих флавоноидах. Межмолекулярные водородные связи часто образуются между гидроксильной группировкой фенольной молекулы и пептидной связью белка или гидроксильной группировкой углеводов клеточной стенки.

 

 

Фенольные соединения образуют простые и сложные эфирные связи, что является одной из причин разнообразия данных вторичных метаболитов. Простые эфирные связи (метоксильные, гликозидные) более распространены, чем сложные. Сложноэфирные связи характерны для кумаринов, эллаговой кислоты, депсидов и др.

Другим важным свойством фенольных соединений является способность образовывать хелаты с металлами. Одной из причин разнообразия антоциановых пигментов является их комплексообразование с различными ионами металлов – М (Al3+, Fe3+, K+, Mg2+,Ca2+), а также другими группами флавоноидов.

 

Важным и распространенным свойством фенольных соединений является их способность к окислению, что обусловливает большое природное разнообразие фенольных соединений, в том числе полимерных. Наиболее лабильные фенольные соединения окисляются в аэробных условиях при действии солнечного освещения. Следует заметить, что при этом большое значение имеет картина гидроксилирования бензольного ядра: мета -замещенные дифенолы окисляются значительно труднее, чем пара- и особенно орто -дифенолы. Окисление протекает через промежуточное образование феноксильных свободных радикалов, возникающих при отрыве атома водорода. Гидроксилирование является еще одним из способов окисления, участвующих в биосинтезе и превращениях фенольных соединений. В растениях обнаружены специфические ферменты, такие как фенолазы, которые окисляют монофенолы до дифенолов и хинонов.

Флавоноиды, благодаря своей полифенольной природе, имеют выраженные электронно-донорные свойства. Термодинамически, способность полифенолов восстанавливать различные сильно окисленные продукты и, в первую очередь, свободные радикалы обусловлена их низким восстановительным потенциалом (Е7). Для большинства флавоноидов Е7 лежит в диапазоне 0,25 – 0,75 в (табл), тогда как значения восстановительного потенциала анион-радикала кислорода, алкоксильного, пероксильного и гидроксильного радикала значительно выше – 0,9-2,13 в Благодаря такой высокой разнице в значениях восстановительного потенциала флавоноиды легко вовлекаются в одноэлектронные реакции с различными радикалами в соответствии с уравнением

Fl-OH + R• → Fl-O• + RH

 

Характерной особенностью образующегося в результате реакции ароксильного радикала Fl-O• является способность к делокализации, т.е. передвижению неспаренного электрона в ароматическое кольцо с образованием ряда резонансных структур:

Семихиноновый радикал Fl-O• может также реагировать с другим свободным радикалом с образованием стабильных хинонов.

Для флавоноидов характерна также способность модулировать активность целого ряда ферментов, в том числе отвечающих за антиоксидантную защиту клетки.


 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)