АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Группа хинолина

Читайте также:
  1. III. Третья группа профессиональных вредностей возникает вследствие несоблюдения общесанитарных условий в местах работы.
  2. БЕЛЫЕ ФАРЫ 2 ГРУППА.
  3. Внутригрупповые конфликты и конфликты типа «личность – группа»
  4. Во что ваша группа верит? Верит ли она, что цель оправдывает средства? Бывают ли обстоятельства, когда человеку полезно, если его обманут?
  5. Восточноавстронезийская группа.
  6. ВСЯ ГРУППА
  7. ВСЯ ГРУППА
  8. Вторая группа вопросов
  9. Вторая группа – подталкивающие факторы.
  10. Группа 1131 - Руководители Хныкина Т.С., Карманова А.Е.
  11. Группа 21 ГУ
  12. Группа А

 

Наиболее известен из этой группы алкалоид коры хинного дерева – хинин:

 

 

Хинин – бесцветные кристаллы горького вкуса, плохо растворим в воде, хорошо - в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире. Xинин имеет два атома азота разной основности, образует два ряда солей, в которых протонируется либо хинуклидиновый N-атом, либо оба атома азота. Соли представляют собой бесцветные кристаллы горького вкуса. Хинин легко окисляется различными окислителями. При этом образуется хининовая кислота (см. схему) и другие продукты, строение которых позволило установить структуру хинина, подтвержденную затем его полным синтезом (1945 г.).

Для хинина характерна "талейохинная" реакция – зеленое окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака:

 

 

Xинин токсичен по отношению ко многим бактериям и другим одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека. Характерное свойство хинина - противомалярийное действие. Причем рацематы и синтетические энантиомеры хинина по отмеченному хиральному центру обладают таким же действием. В медицинской практике для лечения малярии применяют гидрохлорид и сульфат хинина. Хинин в очень малых дозах добавляют в прохладительные напитки для придания горечи.

Медицинское применение хинина ограничено его побочным токсическим действием. Исследование структурных аналогов хинина позволило создать ряд новых более доступных и менее токсичных синтетических противомалярийных препаратов, например:

 

 

АЛКАЛОИДЫ ОПИЯ

 

Алкалоиды, выделяемые из снотворного, или опийного, мака (Papaver somniferum), можно разделить на две группы: 1) производные фенантрена, содержащие цикл пиперидина; 2) производные изохинолина.

К первой из них относятся морфин и его производные:

 

Морфин (формула I) представляет собой бесцветные кристаллы, т. пл. 254°С;

плохо растворим в воде, этаноле, диэтиловом эфире.

Морфин получают из опия - сгущенного млечного сока, вытекающего из надрезов на недозрелых головках снотворного мака, культивируемого для этой цели. Содержание морфина в опии колеблется от 10 до 20% (по массе). Осуществлен полный лабораторный синтез морфина. В растении он образуется из тирозина. Морфин - наркотический анальгетик, оказывает сильное болеутоляющее, а также противошоковое действие. В больших дозах - снотворное. Угнетает дыхательный центр, вызывает эйфорию, при его повторном применении быстро развивается болезненное пристрастие (морфинизм). Эти свойства морфина ограничивают в ряде случаев его использование. Применяют морфин при травмах и заболеваниях, сопровождающихся сильными болевыми ощущениями.

Наряду с морфином в опии содержатся его моно- и диметильное производные – кодеин и тебаин, их наркотическое действие гораздо слабее, чем у морфина.

Полусинтетический аналог морфина – героин (диацетилморфин, IV) обладает гораздо более сильным, чем морфин, наркотическим действием, вероятно, по причине его большей биологической доступности. В то же время аналог морфина, содержащий у атома азота аллильную группу вместо метильной (соединение V), в отношении наркотического действия является антагонистом морфина; вероятно, это связано с изменением геометрической конфигурации центра связывания с морфиновыми рецепторами:

 

 

Вторая группа опийных алкалоидов – производные изохинолина. Важнейший из них – папаверин.

 

Папаверин, впервые выделенный из опийного мака, в настоящее время получается синтетически, применяется в медицине как гипотенсивное средство.

Синтетический аналог папаверина – но-шпа – обладает спазмолитическим действием на гладкую мускулатуру и применяется как лекарственное средство.

 

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.)