АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

ОСОБЕННОСТИ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ГОМО-ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Читайте также:
  1. I. Определение, классификация и свойства эмульсий
  2. II. Национальные особенности менеджмента.
  3. II. Особенности продажи отдельных видов недвижимого имущества
  4. III. Общие и специфические особенности детей с отклонениями в развитии.
  5. III. Химические свойства альдегидов и кетонов
  6. U, Se, Re, V, Sc, Cu, Pb, Zn, Ag, Ge, Be, Sr, S, углеводородов (УВ), подземных вод, металлоносных рассолов
  7. V. Особенности оказания отдельных видов услуг(выполнения работ)
  8. V2: Женская половая система. Особенности женской половой системы новорожденной. Промежность.
  9. V2: Мужская половая система. Особенности мужской половой системы новорожденного.
  10. а) наименьшая частица вещества, которая сохраняет его химические свойства.
  11. Автоплиплойды, особенности мейозаи хаактер наследования,Автополиплойды и т.д.
  12. Аграрный рынок. Особенности аграрного рынка.

Наличие функциональной группы, связанной с углеводородным заместителем, существенным образом сказывается на физических свойствах соединений. В зависимости от природы функциональной группы (атома) ее вклад может быть определяющим на такие характеристики вещества, как температура плавления, температура кипения, плотность, растворимость. Для низших и средних гомологов физические свойства соединения определяет уже не углеводородный радикал, а функциональная группа.

Галогенопроизводные углеводородов. Замещение атома водорода в углеводородах на галоген приводит к значительному изменению физических характеристик образующегося соединения по сравнению с исходным углеводородом. Эти изменения вызваны, в первую очередь, различием в электроотрицательности атомов, атомной массы, характеристик химической связи.

Наиболее близкими к углеводородам по температуре кипения, плавления, плотности являются фторпроизводные, особенно перфторпроизводные углеводородов. Энергия дисперсионного взаимодействия между перфторуглеродными и углеводородными молекулами различается несильно, поэтому температуры кипения углеводородов и перфторуглеводородов близки. При переходе к хлорпроизводным, а тем более к бром- и йодпроиз-водным, происходит значительное увеличение молекулярной массы за счет атомной массы галогена. Кроме того, благодаря наличию диффузионного электронного облака в атомах брома, йода, происходит значительное увеличение межмолекулярного дисперсионного взаимодействия. Это сказывается на температурах плавления, кипения, плотности, рефрактометрических параметрах соединений. Полийодсодержащие углеводороды имеют желтую или коричневую окраску.

Алкил- и ариламины обладают достаточно широким спектром физических свойств в зависимости от природы иколичества углеводородных заместителей, связанных с атомом азота. Атом азота в аминах, обладая большей электроотрицательностью по сравнению с водородом или углеродом, является отрицательным концом диполя. Полярность молекулы амина определяется количеством и длиной цепи углеводородного радикала. Наиболее полярными являются первичные амины, причем их полярность, а следовательно, и растворимость в воде, уменьшается от метиламина, обладающего самой высокой полярностью и растворимостью, к высшим гомологам, октадециламину, который является гидрофобным, воскообразным твердым веществом.

Особенность алкиламинов заключается в способности образовывать с минеральными кислотами ионные соединения – соли алкиламмония. Большинство солей алкиламмония растворимы в воде, и это свойство аминов используется для их разделения и выделения. С увеличением длины углеводородного заместителя растворимость алкиламинов в полярных растворителях уменьшается, а в неполярных увеличивается.

Метил-, диметил-, триметиламины и этиламин являются газообразными при комнатной температуре. Первичные алкиламины С3 – С11 – жидкости, С12 и выше – твердые вещества. Анилин – высококипящая бесцветная жидкость, темнеющая при хранении на воздухе. Дифениламин и трифениламин – бесцветные твердые вещества со слабым запахом. Низшие пер-вичные амины обладают резким, сходным с аммиаком запахом. Третичные амины имеют запах, напоминающий селедочный. Низшие амины являются высоколетучими веществами с сильным раздражающим действием.

Спирты и фенолы. Гидроксильная группа в спиртах и фенолах, как и аминогруппа в аминах, является полярным заместителем, обеспечивающим растворимость низших гомологов в воде. Гидроксильная группа спиртов способна участвовать в образовании межмолекулярной водородной связи, что кардинальным образом сказывается на ряде физических свойств спиртов, таких как температура кипения, летучесть, вязкость, поверхностное натяжение и др. Водородная связь образуется также и в аминах, но в случае спиртов она значительно прочнее и достигает энергии 25 – 30 кДж/моль. Это взаимодействие больше дисперсионного притяжения между молекулами ван-дер-ваальса, и его результатом является образование молекулярных ассоциатов. Косвенно о прочности водородных связей можно судить по температуре кипения веществ разных классов.

С увеличением длины углеводородного заместителя и изменением его строения физические свойства спиртов существенно изменяются. Влияние полярной гидроксильной группы компенсируется гидрофобным углеводородным заместителем, поэтому только три первых члена гомологического ряда, спиртов нормального строения неограниченно смешиваются с водой. Растворимость в воде спиртов с большим углеводородным заместителем резко уменьшается, и высшие спирты практически не растворимы в воде. Спирты, содержащие углеводородные заместители изо -строения, лучше растворимы в воде, чем спирты нормального строения.

Строение углеводородного заместителя влияет также и на температуры кипения и плавления. Спирты нормального строения имеют наиболее высокую температуру кипения и наименьшую температуру плавления, третичные спирты, наоборот, низшую по сравнению с первичным спиртом температуру кипения и наиболее высокую температуру плавления. Наблюдаемая закономерность хорошо объясняется строением – спирты нормального строения имеют вытянутую форму молекул, а третичные спирты обладают формой молекул более близкой к шарообразной. Очевидно, что такие молекулы могут образовывать более компактную, а значит, и более прочную кристаллическую решетку. Этим и объясняется более высокая температура плавления таких спиртов.

Фенолы являются кристаллическими веществами. Сам фенол (карболовая кислота) ограниченно растворим в воде. Растворимость в воде замещенных фенолов (крезолы, ксиленолы) еще ниже. Двух- и трехатомные фенолы хорошо растворимы в воде. Все фенолы хорошо растворимы в водных растворах щелочей вследствие образования фенолятов.

Альдегиды и кетоны. В отличие от спиртов альдегиды и кетоны имеют более низкую температуру кипения, меньшую вязкость и соответственно большую летучесть. Они обладают более резким запахом и хуже, чем спирты, растворимы в воде, но низшие представители алифатического ряда неограниченно смешиваются с водой. Большая летучесть альдегидов и кетонов обусловлена отсутствием водородной связи между молекулами.

Карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты относятся к функцио­нальным производным углеводородов, на физических свойствах которых в наибольшей степени сказывается значительная степень ассоциации молекул вследствие образования межмолекулярных водородных связей. В жидком состоянии и в растворах присутствуют линейные димерные и тримерные молекулярные ассоциаты, тогда как в кристаллическом состоянии молекулы карбоновых кислот образуют циклические димеры.

В карбоновых кислотах образуются более прочные водородные связи, чем в спиртах, поэтому димерные молекулы низших представителей карбоновых кислот сохраняются даже в парах. Карбоновые кислоты с числом углеродных атомов до четырех включительно обладают резким кислым запахом и смешиваются с водой во всех отношениях. Плотность низших жирных кислот более единицы, высшие жирные кислоты являются твердыми и в воде не растворимы. У средних гомологов нормального строения наблюдается определенная закономерность температур плавления: с увеличением молекулярной массы температуры плавления четных гомологов выше, чем температуры плавления ближайших нечетных гомологов, отличающихся на один атом углерода. Такая закономерность обусловлена способностью карбоновых кислот с четным числом атомов углерода образовывать более плотную (компактную) кристаллическую решетку, на разрушение которой при плавлении требуется больше энергии.

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)