Cаліцилатна кислота Acidum salicylicum

Мм =138,12

Саліцилатна кислота являє собою в хімічному відношенні о-оксибензойну кислоту. Вихідною речовиною для добування саліцилатної кислоти за методом Кольбе, який був вдосконалений Шмідтом, є фенол, який випарюють досуха з еквівалентною кількістю натрій-гідроксиду. Сухий натрій-фенолят нагрівають в автоклавах при температурі 130° з вуглекислим газом:

Тому, що вуглекислий газ утворює при низькій температурі з C6Н5ОН сіль складного ефіру C6Н5О·СО·ОNa, раніше вважали цю сіль за проміжний продукт реакції Кольбе. Проте тепер доведено, що СО2 здатний прямо сполучатися з бензольним кільцем. Продукт реакції розчиняють у воді та підкислюють хлоридною кислотою, в результаті чого випадає саліцилатна кислота:

НО·C6Н5СООNa+НСІ=НО·C6Н5СООН+NaСІ

Для очищення препарат перекристалізовують з води.

Саліцилатна кислота – білі дрібні гольчасті кристали або легкий кристалічний порошок солодкувато-кислого смаку. Розчиняється в 500 ч. холодної та в 15 ч. киплячої води, в 3 ч. спирту і в 2 ч. ефіру. Топиться при температурі 159°, кипить при 211°. При повільному нагріванні сублімує: сильне нагрівання веде до утворення фенолу (пізнати по запаху) та вуглекислого газу:

НО·C6Н4СООН=C6Н5ОН+СО2

Одночасно утворюється салол за реакцією:

НО·C6Н4СООН+C6Н5ОН=НО·C6Н4СОО·C6Н5+Н2О

Саліцилатна кислота є значно сильнішою від бензоатної, п-оксибензоатної і м-оксибензоатної кислоти.

Її константа дисоціації дорівнює 1,06·10^-3 За Паулінгом це явище зв’язане з утворюванням молекулою саліцилатної кислоти водневого зв’язку і нового шестичленного кільця. Водневий зв’язок разом з гідроксильною групою здатні частково насичувати притягання протону до карбоксильного іону.

При змішанні препарату з формаліном, концентрованою сульфатною кислотою і амоній-ванадатом утворюється синє забарвлення, яке переходить в зелене. З залізом ІІІ-хлоридом саліцилатна кислота дає фіолетове забарвлення не тільки у водному, але і в спиртовому розчинні (на відміну від фенолу). В залежності від кількісного взаємовідношення реагуючих речовин можуть утворюватись різні сполуки. При надлишку залізо ІІІ-хлориду реакція проходить у такий спосіб:

Кількісне визначення полягає у титруванні спиртового розчину NaОН при наявності фенолфталеїну рН 0,1М розчину натрій-саліцилату дорівнює приблизно 8, і тому титрувати можна з фенолфталеїном (змінює забарвлення в межах рН 8,2-10,0). Броматометричне визначення саліцилатної кислоти полягає в утворенні з бромом трибромфенолу, при чому кількість брому, що не ввійшла в реакцію, встановлюють йодометрично:

КВrО3+5КВr+3Н2SO4=3Вr2+3К2SO4+3Н2О

Вr2+2KJ=J2+2KВr

J2+2Na2S2O3=2NaJ+Na2S4O6

Саліцилатну кислоту застосовують як антисептичний, відтяжний, подразний та кератолітичний засіб в 2-5% та 1-10% мазях, пастах і спиртових розчинах. Входить в склад «мозольної рідини», мозольного пластиру, „гальманіну” і пасти «Лассара”.

Поиск по сайту: