Флаван-3,4-диолы (проантоцианидины, лейкоантоцианидины)

Лейкоантоцианины являются неустойчивыми соединениями, при нагревании с кислотами легко переходят в соответствующие антоцианидины. По структуре они близки к катехинам, содержат три ассиметричных атома (С₂, С₃, С₄). Лейкоантоцианидины также являются предшественниками конденсированных дубильных веществ. Лейкоантоцианы характеризуются противоопухолевой и радиозащитной активностью, они поддерживают структуру коллагена и препятствуют ее разрушению. Эти вещества являются самыми активными из всех в настоящее время известных антиоксидантов. Комплексы биологически активных веществ экстракта виноградной выжимки, содержащие сложные эфиры галловой кислоты и лейкоантоцианидинов, обнаружили повышенную антиоксидантную активность и активно используются в косметологии, в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний, также воспалительных процессов различного происхождения.

Антоцианидины

Антоцианидины в основе своего строения имеют катион флавилия, у которого атом кислорода в пирановом кольце обладает свободной валентностью. Гликозиды антоцианидинов называются антоцианами (от греч. ánthos — цветок и cyаnos — лазоревый) и являются пигментами растений. Цвет, определяемый антоцианами, зависит от числа и природы заместителей в кольце В агликона: увеличение количества гидроксильных групп сдвигает абсорбцию в более длинноволновую область и дает более синее окрашивание, а замещение гидроксильной группы на метоксильную, наоборот, через сдвиг в коротковолновую область - красное. Большинство оранжево-красных цветков содержат пеларгонидин, вишнево-красных – цианидин, а пурпурно-синих – дельфинидин. На этих трех антоцианидинах построено множество оттенков красно-синей гаммы. Во-первых, окраска зависит от концентрации пигмента: чем выше концентрация антоцианидина в клеточном соке вакуолей, тем насыщенней окраска. Во-вторых, от значения рН клеточного сока: в кислой среде окраска становится красных оттенков, а в щелочной - синих. В-третьих, окраска может зависеть от копигментации, т.е. присутствия других фенольных соединений, имеющих свою окраску, главным образом флавонов. Количество сахарных остатков также определяет спектральные характеристики пигментов. Кроме того, цвет определяется и хелатированием металлов (Мо-, Al-, Fe-, Mg-соли придают цветкам синюю окраску, а К-соли - пурпурную). Так, синяя окраска лепестков василька и красная окраска цветов розы определяется содержанием цианидина, наиболее распространенного антоцианидина. Однако, в первом случае имеет место сложный комплекс, включающий железо, 4 антоциановых и 3 флавоновых молекул, во втором - свободная молекула пигмента.

Антоцианы найдены главным образом в кожице плодов, за исключением отдельных ягод, где они содержатся также в мякоти (вишня и земляника). Вино содержит 200-350 мг антоцианов на литр, эти антоцианы переходят в различные косплексные соединения в процессе старения вина.

Цианидин Пеларгонидин Дельфинидин

Основные антоцианидины растений

Поиск по сайту: