АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Кето-енольная таутомерия

Читайте также:
  1. A) Щавелевой
  2. C) Бромная вода
  3. E) п - дигидроксибензол
  4. Ароматические нитросоединения
  5. Гидроксикислоты - это гетерофункциональные соединение, содержащие в своем составе?
  6. к экзамену
  7. Кольцевые соединения
  8. Реакции окисления-восстановления (диспропорционирования)
  9. Реакционная способность
  10. Спектральные методы исследования гидрокси- и оксокислот:электронная и инфракрасная спектроскопия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса

 

Ацетоуксусный эфир – классический пример соединения, способного к кето-енольной таутомерии.

Одна из изомерных форм ацетоуксусного эфира содержит кетогруппу (кетоформа), другая – гидроксильную группу у ненасыщенного атома углерода (енольная форма):

 

92,3% 7,7%

Кето-енольная таутомерия относится к прототропной таутомерии, так как она сопровождается переносом протона.

Такое превращение возможно из-за наличия в кетонной форме СН2-группы, расположенной между двумя СО-группами, в результате чего атомы водорода в этой метиленовой группе приобретают значительную подвижность.

В обычных условиях, при комнатной температуре, ацетоуксусный эфир содержит 92,3% кетонной формы и 7,7% - енольой формы.

Енольная группировка энергетически менее выгодна, чем кетонная. Однако в данном случае при образовании енола возникает:

1) сопряженная система кратных связей;

2) внутримолекулярная водородная связь.

Выигрыш энергии за счет этих двух факторов компенсирует в некоторой степени затрату энергии на образование енола, благодаря чему склонность к енолизации возрастает.

В химическом отношении ацетоуксусный эфир способен давать реакции как для кетонной, так и для енольной формы.


1 | 2 | 3 | 4 | 5 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)