БЕНЗОЛ. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В БЕНЗОЛЕ

Ароматические соединения (арены) – соединения карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

Ароматичность – совокупность свойств, которыми должны обладать ароматические соединения:

1.замкнутая система сопряженных двойных связей, при этом молекула должна быть плоской.

2. высокая химическая устойчивость соединения, в том числе и к окислению.

3. склонность к реакциям замещения, а не присоединения, несмотря на формальную НЕНАСЫЩЕННОСТЬ.

Простейший представитель ароматических соединений – бензол.

Брутто-формула C₆H₆, структурная формула предложена Кекуле в 1865 г.

Для отсутствия двух орто-изомеров в бензольном ядре Кекуле предложил «теорию осцилляции», согласно которой двойные связи не фиксированы, а перемещаются по кольцу.

или

Согласно современным представлениям – молекула бензола имеет строение плоского равностороннего шестиугольника, длины связей 0,140 нм, валентные углы 120°

Однозамещенный бензол изомеров не имеет. Приведённые ниже три структуры не отличаются друг от друга и соответствуют метилбензолу (другое название - толуол).

Двузамещённый бензол может существовать в виде трёх изомеров, где два заместителя расположены в различных взаимных положениях:

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

Названия ароматических радикалов:

Ароматические радикалы, полученные на основе толуола называют толилами:

орто-толил мета-толил пара-толил

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ бензола и его гомологов

1.Ароматизация парафинов

2. Реакция Вюрца-Фиттига

3. Из циклоалканов.

4. Из ацетилена

Физические свойства. Низшие ароматические соединения – жидкости, нерастворимые в воде, но растворимые в большинстве органических растворителей, легче воды.

Поиск по сайту: