Жирные кислоты

карбоновые кислоты; в организме животных и в растениях свободные и входящие в состав липидов жирныекислоты выполняют энергетическую и пластическую функции. Ж. к. в составе фосфолипидов участвуют впостроении биологических мембран. Так называемые ненасыщенные жирные кислоты в организмечеловека и животных принимают участие в биосинтезе особой группы биологически активных веществ —простагландинов (Простагландины). Концентрация свободных (неэтерифицированных) и эфирно-связанных, или этерифицированных, Ж. к. в плазме (сыворотке) крови служит дополнительнымдиагностическим тестом при ряде заболеваний.

По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) иненасыщенные (непредельные) Ж. к. По числу углеродных атомов в цепи Ж. к. делят на низшие (C₁—С₃),средние (С₄—C₈) и высшие (C₉—С₂₆). Низшие Ж. к. представляют собой летучие жидкости с резкимзапахом, средние — масла с неприятным прогорклым запахом, высшие — твердые кристаллическиевещества, практически лишенные запаха. Ж. к. хорошо растворимы в спирте и эфире. С водойсмешиваются во всех соотношениях только муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты. Ж. к.,содержащиеся в организме человека и животных, имеют обычно четное число атомов углерода в молекуле.

Соли высших Ж. к. с щелочноземельными металлами обладают свойствами детергентов (Детергенты)иназываются мылами. Натриевые мыла твердые, калиевые — жидкие. В природе широко распространенысложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших Ж. к. — Жиры(нейтральные жиры, илитриглицериды).

Энергетическая ценность Ж. к. чрезвычайно высока и составляет около 9 ккал/г. Как энергетическийматериал в организме Ж. к. используются в процессе β-окисления. Этот процесс в общих чертахскладывается из активации свободной Ж. к., в результате чего образуется метаболически активная формаэтой Ж. к. (ацил-КоА), затем переноса активированной Ж. к. внутрь митохондрий, и самого окисления,катализируемого специфическими дегидрогеназами. В переносе активированной Ж. к. в митохондрийучаствует азотистое основание карнитин. Энергетическая эффективность β-окисления Ж. к.иллюстрируется следующим примером. В результате β-окисления одной молекулы пальмитиновой кислотыс учетом одной молекулы АТФ, потраченной на активацию этой Ж. к., общий энергетический выход приполном окислении пальмитиновой кислоты в условиях организма составляет 130 молекул АТФ (при полномокислении одной молекулы глюкозы образуется лишь 38 молекул АТФ).

Небольшое количество Ж. к. подвергается в организме так называемому ω-окислению (окислению по СН₃-группе) и α-окислению (окислению по второму С-атому). В первом случае образуется дикарбоноваякислота, во втором — Ж. к., укороченная на один углеродный атом. Оба вида такого окисления протекают вмикросомах клетки.

Синтез Ж. к. происходит в печени, а также в стенке кишечника, легочной, жировой ткани, костном мозге,лактирующей молочной железе и в сосудистой стенке. В цитоплазме клеток печени синтезируется главнымобразом пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН. Основной путь образования в печени других Ж. к.заключается в удлинении углеродной цепи молекулы уже синтезированной пальмитиновой кислоты или Ж.к. пищевого происхождения, поступивших из кишечника.

Биосинтез Ж. к. в животных тканях регулируется по принципу механизма обратной связи, т.к. самонакопление Ж. к. оказывает тормозящее влияние на их биосинтез. Другим регулирующим фактором всинтезе Ж. к., по-видимому, является содержание цитрата (лимонной кислоты) в цитоплазме клеток печени.Важное значение для синтеза Ж. к. имеет также концентрация в клетке восстановленногоникотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ-Н). Вместе с тем ткани человека и некоторых животныхпотеряли способность синтезировать ряд полиненасыщенных кислот. К таким кислотам относятсялинолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты, которые получили название незаменимых, илиэссенциальных, жирных кислот. Иногда их условно называют витамином F.

Линолевая кислота, содержащая в молекуле 18 углеродных атомов и две ненасыщенные связи,синтезируется только растениями. При поступлении в организм млекопитающих она служитпредшественником линоленовой кислоты, содержащей в молекуле 18 углеродных атомов и триненасыщенные связи, и арахидоновой кислоты, в молекуле которой углеродная цепь состоит из 20углеродных атомов и содержит четыре ненасыщенные связи. Линоленовая и арахидоновая кислоты могуттакже поступать в организм с пищей. Арахидоновая кислота является непосредственнымпредшественником простагландинов (Простагландины). У экспериментальных животных недостаточностьнезаменимых Ж. к. проявляется поражениями кожи и ее придатков. Люди. как правило, не испытываютнедостатка в незаменимых жирных кислотах, т.к. эти кислоты в значительных количествах содержатся вомногих пищевых продуктах растительного происхождения, рыбе и птице. В мясных продуктах ихсодержание намного ниже. У детей раннего возраста недостаток незаменимых Ж. к может привести кразвитию экземы. Особое место среди полиненасыщенных Ж. к. занимает так называемая тимнодоноваякислота, содержащая в молекуле 20 углеродных атомов и пять ненасыщенных связей. Ею богат жирморских животных. Замедленная свертываемость крови и низкая распространенность ишемическойболезни сердца у эскимосов связана с их традиционной диетой, содержащей продукты, богатыетимнодоновой кислотой.

Жирные кислоты входят в состав разнообразных липидов (Липиды): глицеридов, фосфолипидов, эфировХолестерина, сфинголипидов и восков. Установлено, что если в рацион входит значительное количествожиров, содержащих много насыщенных Ж. к., это способствует развитию гиперхолестеринемии; включениеже в рацион растительных масел, богатых ненасыщенными Ж. к., способствует снижению содержанияхолестерина в крови.

Избыточное окисление ненасыщенных Ж. к по перекисному механизму может играть существенную рольпри развитии различных патологических состояний, например при лучевых поражениях, злокачественныхновообразованиях, авитаминозе Е, гипероксии, отравлении четыреххлористым углеродом. Один изпродуктов перекисного окисления ненасыщенных Ж. к. — липофусцин — накапливается в тканях пристарении. Смесь этиловых эфиров олеиновой кислоты (около 15%), линолевой кислоты (около 15%) илиноленовой кислоты (около 57%) входит в состав лекарственного препарата линетола, используемого дляпрофилактики и лечения атеросклероза и наружно — при ожогах и лучевых поражениях кожи.

Степень ненасыщенности Ж. к. определяют йодометрическим титрованием (см. Титриметрический анализ). В клинике наиболее широко применяются колориметрические методы количественного определениясвободных, или неэтерифицированных Ж. к. (НЭЖК); в крови практически все НЭЖК находятся в связанномс альбуминами состоянии. Принцип метода заключается в том, что при нейтральных и слабощелочныхзначениях рН медные соли Ж. к. экстрагируются из водных растворов неводными растворителями(например, смесью хлороформ — гептан — метанол), а ионы меди остаются в водной фазе. Поэтомуколичество меди, перешедшее в органическую фазу, соответствует количеству НЭЖК и определяется поцветной реакции с 1,5-дифенилкарбазидом. В норме в плазме крови содержится от 0,4 до 0,8 ммоль/л НЭЖК и от 7,1 до 15,9 ммоль/л этерифицированных Ж. к. Повышение содержания НЭЖК в крови отмечаютпри сахарном диабете, нефрозах, голодании, а также при эмоциональном стрессе. Увеличениеконцентрации НЭЖК в крови может быть обусловлено приемом жирной пищи, факторами,стимулирующими липолиз, — гепарином, адреналином и др. Его отмечают также при атеросклерозе ипосле инфаркта миокарда. Понижение содержания НЭЖК наблюдается при гипотиреозе, продолжительномлечении глюкокортикоидами, а также после инъекции инсулина. Отмечено, что при увеличении в кровиконцентрации глюкозы содержание НЭЖК в ней уменьшается.

Библиогр.: Владимиров Ю. А и Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах,М., 1972; Лабораторные методы исследования в клинике, под ред. В.В. Меньшикова, с. 248, М., 1987.

II Жи́рные кисло́ты

большая группа органических соединений, представляющих собой алифатические карбоновые кислоты,многие из которых входят в состав липидов животных и растений.

Жи́рные кисло́ты замени́мые — Ж. к., способные синтезироваться в организме из углеводов и других Ж. к.

Жи́рные кисло́ты незамени́мые (син.: витамин F, Ж. к. эссенциальные) — Ж. к., не синтезирующиеся ворганизме и поступающие в него с пищей; например, линолевая, линоленовая, арахидоновая кислоты.

Жи́рные кисло́ты эссенциа́льные — см. Жирные кислоты незаменимые.

Поиск по сайту: