Химический вернисаж

"Повторение и обобщение знаний о кислородосодержащих органических соединений спиртов, альдегидов, карбоновых кислот".

Слово учителя: Добрый день дорогие ребята, уважаемые гости.

Тема нашего урока: Повторение и обобщение сведений (знаний) о кислородсодержащих органических соединениях на примере спиртов, альдегидов, карбоновых кислот. (запишите в тетрадях)

Эпиграфом к нашему уроку станут слова Д.И.Менделеева:

"МОЩЬ И СИЛА НАУКИ - ВО МНОЖЕСТВЕ ФАКТОВ, ЦЕЛЬ-В ОБОБЩЕНИИ ЭТОГО МНОЖЕСТВА... "

Цель нашего урока: обобщить и систематизировать знания учащихся о кислородосодержащих органических соединениях на примере спиртов, альдегидов, карбоновых кислот.

КОНКРЕТИЗИРОВАТЬ ВЗАИМОСВЯЗИ СОСТАВА, СТРОЕНИЯ СВОЙСТВ И ПРИМЕНЕНИЯ ВЕЩЕСТВ, ПРОДОЛЖИТЬ ФОРМИРОВАНИЯ ИНТЕРЕСА УЧАЩИХСЯ К XИМИИ.

Ход урока:

НАШ УРОК НЕСТАНДАРТЕН ПО ФОРМЕ

СЕГОДНЯ МЫ ПОСЕТИМ ХИМИЧЕСКИЙ ВЕРНИСАЖ.

Вопрос к классу:

А ЧТО ОЗНАЧАЕТ СЛОВО "ВЕРНИСАЖ"?

Ученик:

В ПЕРЕВОДЕ С ФРАНЦУЗСКОГО - ОТКРЫТИЕ ХУДОЖЕСТВЕННОЙ ВЫСТАВКИ

Я ПРЕДСТАВЛЯЮ ВАШЕМУ ВНИМАНИЮ СЕГОДНЯШНЕГО НАШЕГО ГИДА - БУРКОВСКУЮ ЮЛЮ, КОТОРАЯ ПОМОЖЕТ ВАМ ПОБЫВАТЬ НА ВЫСТАВКЕ ХИМИЧЕСКИХ КАРТИН.

Звучит музыка.

Ведущий. Слово предоставляется представителям от зрителей.

Первый зритель. Мне больше всех понравился пейзаж «У озера...» Особенно интересно, что нашла отражение качественная реакция спирта с оксидом меди (II). Покраснение медной пластинки, имеющей слой оксида, показано так эффектно, что автору не нужно было давать дополнительные комментарии. В целом пейзаж информативен и производит приятное впечатление.

Второй зритель. Изо всех представленных картин меня привлекает "Букет применения фенола". Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III) показана с особым колоритом. Эту реакцию символизирует фиалка, находящаяся в центральной части букета. Хочется поздравить автора с удачной работой и пожелать ему дальнейших успехов.

Третий зритель. На картине "Пусть всегда будут альдегиды" удачно отображена широта химических свойств веществ этого класса. Четко отмечено, что реакции присоединения обусловлены частичным положительным зарядом на атоме углерода, а также смещением П - связи между кислородом и углеро­дом. На этой картине представлены способы получения рассматриваемых ве­ществ.

Четвертый зритель. Я представляю группу "болельщиков". Хочу поблагодарить художника, создавшего картину "Муравей в сапогах". Глядя на картину, хорошо запоминаешь основные особенности свойств и применения этого вещества. Наряду с этим запоминается и исторически сложившееся его познание. Большое спасибо автору. Он поднял нам настроение.

Ведущий. Если желающих больше нет, подведем итоги. Слово предоставляется председателю жюри.

Председатель жюри. Все представленные картины нам очень понравились. Они дают возможность оценить многообразие свойств и применение кислородосодержащих органических веществ. Во всех картинах нашла отражение мысль о том, что возможности применения веществ определяются их свойствами, а их свойства зависят от состава и строения молекул. На многих картинах ярко показано взаимное влияние атомов в молекуле. Все это прекрасно иллюстрирует основные положения теории строения органических соединений, разработанной нашим соотечественником А. М. Бутлеровым.

Ведущий. Представляю слово председателю счетной комиссии, которая занималась выявлением общественных симпатий.

Председатель счетной комиссии. Первое место получил автор картины "Пусть всегда будут альдегиды". Специальный приз зрительских симпатий присужден автору картины "Муравей в сапогах".

Ведущий, Вернисаж закрываем. Заключительное слово предоставляется нашему учителю.

Учитель. Сегодня мы обобщили пройденный материал и представили его в художественных образах. Я думаю, достигнута главная цель, которая состояла в том, чтобы понять все, что мы изучали, и научиться применять свои знания.

Ведущий. Уважаемые коллеги и гости! Сегодня мы имеем возможность побывать на химическом вернисаже. На нём представлено четыре картины на химические темы. Кроме того, у нас есть возможность выслушать комментарии авторов. Ценность картин будет оцениваться авторитетным жюри. Нас будет интересовать и мнения публики. В связи с этим специальная счётная комиссия в составе трёх человек займётся выявлением общественных симпатий.

Приглашается автор первой картины "Пикник у озера этилового спирта".

Автор первой картины. Моя работа посвящена применению важнейшего вещества - этилового спирта. Как вы видите, в центре картины показано фантастическое озеро, состоящее из этилового спирта. Подгоняемые ветром волны причудливо складываются, представляя химическую формулу второго представителя гомологического ряда алканолов. На формуле показано, что электронная плотность в молекуле распределена неравномерно. Причиной тому - атом ки­слорода. Будучи более электроотрицательным, чем остальные атомы, он "оттягивает" электронную плотность на себя. Это придаёт атому водорода, на­ходящемуся возле атома кислорода, независимость. Вы хорошо знаете, что он может замещаться щелочными металлами. Относительно независима и сама функциональная труппа (ОН). Она может быть замещена на атом галогена. Эти особенности молекулы на картине показаны с помощью формулы и интенсив­ности окраски волн, окружающих формулу.

Верхняя часть пейзажа - солнечное небо, едва покрытое легкими облаками. Чувствуется, что все пронизано летним теплом. В связи с этим нельзя не вспомнить о водородных связях. Как мы видим на формуле, у атома кислорода сосредоточивается отрицательный электрический заряд. Атом водорода, нaхoдящийся рядом с ним, вследствие упомянутого уже смещения электронной плотности имеет частично положительный заряд. Это позволяет молекулам особым образом взаимодействовать. Частично отрицательно заряженный атом кислорода одной молекулы притягивает к себе частично положительно заря­женный атом водорода другой молекулы. В итоге все молекулы оказываются связанными между собой так называемыми водородными связями. Именно водородные связи являются причиной того, что даже в теплую солнечную погоду этанол находится в жидком состоянии. Кипения вещества в этих условиях не наблюдается. Ощущение стабильности придает картине особый колорит.

Следует также обратить внимание зрителей на однородность жидкости, составляющей волны, несмотря на дожди, которые в этой местности идут часто. Расслоение двух жидкостей (этанола и воды) не происходит. Это говорит о том, что этанол хорошо смешивается с водой благодаря тому, что молекула воды тоже полярная. В водном растворе спирта образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Как говорится в народной химической пословице, "Подобное растворяется в подобном".

В левой части картины мы видим автомобиль. Шины этого автомобиля сделаны из особого каучука. Создание его производства занимает целую страницу в истории химии. В результате кропотливого труда наш соотечественник профессор С. В. Лебедев путем серии реакций дегидратации и дегидрирования в 1932 г. получил бутадиен, полимеризация которого и привела к образованию каучука.

На картине показано, что выхлопы двигателя автомобиля отличаются чистотой. Вы видите, что у выхлопной трубы стоит заяц и не испытывает никакой тревоги. Специалисты могут с уверенностью утверждать, что в выхлопах практически нет сажи и оксида углерода (II). Объясняется это тем, что в качест­ве топлива используется этанол. Следует отметить, что топливо, содержащее этанол, отличается высоким октановым числом. на картине не возможно изобразить, на сколько тихо работает двигатель, но то, что заяц не боится находится возле автомобиля, нам позволяет судить о царящей тишине. Это является следствием высокой детонационной устойчивости топлива.

В правой части картины показана группа молодежи, готовящейся к пикнику. Девушка держит в руках флакон духов и наслаждается их запахом. Мы с вами прекрасно знаем, что в состав духов входит этанол. Таким образом, это вещество позволяет нам окунуться в целый мир чудесных запахов.

На картине изображено, как молодые люди маринуют мясо для шашлыка. В состав маринада входит уксусная кислота, которая получается в результате полимеризации этилена. Этилен же может быть получен в результате дегидратации этанола.

На скатерти мы видим две бутылки с красным сухим вином. О достоинстве вина красноречиво говорят медали, изображенные на этикетке. В состав вина входит около 10% алкоголя, т.е. этанола. Но сам факт наличия хорошего сухого вина говорит о том, что никто в компании не склонен злоупотреблять алкоголем. В противном случае организм привыкает к этому веществу, что при­водит к болезни, называемой пьянством.

Ведущий. Поблагодарим автора картины "Пикник у озера этилового спирта" за интересное сообщение. Приглашается следующий автор. Его натюрморт называется "букет применения фенола".

Автор второй картины. Эта работа создана в соавторстве. Представляю своего коллегу.

Как вы видите на натюрморте, применение фенола отражено в виде роскошного букета. Каждый цветок символизирует целую область его применения. В центральной части букета показана химическая формула этого вещества. Это не случайно. На формуле отражено взаимное влияние атомов в молекуле, приводящее к проявлению свойств фенола, нашедших широкое применение. Обратите внимание на то, что свободная пара электронов атома кислорода взаимодействует с П - электронным облаком бензольного кольца. В результате электронная плотность смещается в сторону этого кольца, что приводит к ослаблению связи атома водорода с атомом кислорода. Следовательно, в феноле атом водорода функциональной группы становится подвижней, чем в спиртах. Поэтому фенол способен реагировать не только со щелочными металлами, но и со щелочами, т.е. у фенола кислые свойства проявляются в большей мере, чем у спиртов. Не случайно фенол зачастую называют карболовой кислотой.

Упомянутое взаимодействие электронной пары атома кислорода с электронным облаком бензольного кольца оказывает влияние и на активность бензольного кольца. В бензольном кольце увеличивается электронная плотность в орто - и параположениях. Как вы знаете, функциональные труппы, увеличивающие электронную плотность ядра, называются ориентантами 1 рода. Влияние группы (ОН) на бензольное кольцо проявляется в реакции Фенола с бромной водой. В результате практически сразу образуется осадок трибромфенола. Бензол в реакцию с бромной водой не вступает.

Как уже было сказано, каждый цветок символизирует одно из направлений применения Фенола. Самый большой из них отражает использование фенола для получения фенолформальдегидных смол. Следующий цветок означает использование фенола для получения различных красителей.

Фенол имеет большое значение для синтеза лекарственных препаратов.

В качестве примера можно привести анальгетик парацетамол. Это направление применения фенола также представлено большим цветком. Вы прекрасно знаете, что Фенол обладает сильными бактерицидными свойствами. Это проявляется, даже если его массовая доля в растворе менее 1 %. Использование фенола в качестве антисептика показано отдельным цветком.

Следует заметить, что фенол опасен для окружающей среды. В связи с этим важно очищать стоки промышленных предприятий, содержащих фенол. Для этой цели используется озон. Он окисляет фенол в мягких условиях.

Посмотрите на весь букет использования Фенола. Букет представлен разнообразными цветами, отличающимися по размеру и цвету. Такое построение букета отражает широту и большое значение использования этого замечательного вещества.

Ведущий. Какое интересное сообщение. Оказывается, многие могут символизировать цветы - не только наше настроение и чувства, но и применение веществ.

Следующее сообщение сделает автор картины "Пусть всегда будут альдегиды".

Автор третьей картины. Моя картина проста, как детский рисунок. На ней показано солнце с множеством лучей. Само солнце символизирует альдегиды. Обратите внимание - на фоне солнца отражено строение альдегидной группы.

Один из солнечных лучей символизирует свойство, присущее большинству органических соединений, - реакцию горения. Следующий луч обозначает характерные для альдегидов реакции присоединения. К таким реакциям относится гидрирование. В результате образуется спирт. Молекула альдегида может присоединить к себе молекулу спирта. Это приводит к образованию полуацеталя. Продуктом присоединения к альдегиду синильной кислоты является гидроксилнитрил. Обратите внимание, что в результате удлиняется углеродная цепь.

Один из солнечных лучей символизирует характерные для альдегидов реакции окисления, приводящие к образованию карбоновых кислот. В качестве окислителей могут выступать аммиачный раствор оксида серебра, гидроксид меди (II) и др. Упомянутые реакции используются как качественные на альде­гиды. Первая из них приводит к получению серебряного зеркала. В результате реакции альдегида с гидроксидом меди (II) образуется оксид меди (I) имеющий красный цвет.

Для альдегидов характерна реакция полимеризации и поликонденсации.

Например, полимеризация формальдегида приводит к образованию пароформа, а о поликонденсации формальдегида с фенолом уже говорилось. Свойство альдегидов вступать в реакции полимеризации и поликонденсации символизирует следующий солнечный луч.

На картине изображено множество солнечных лучей, оставшихся без каких - либо комментариев. Эти лучи символизируют то, что перечень свойств альдегидов не закончен.

Причиной всего многообразия свойств альдегидов является строение альдегидной группы. Посмотрите на формулу, изображенную на фоне солнца. Атом кислорода, обладая большой электроотрицательностью, смещает к себе электронную плотность от соседних атома водорода и атома углерода. В силу своей подвижности П - связь между атомами углерода и кислорода может быть настолько смещена к атому кислорода, что превращается в свободную пару электронов. В результате атом углерода приобретает положительный заряд. К этому атому углерода стремятся молекулы, имеющие на одном из атомов избы­ток электронной плотности. Таким образом, именно полярность карбонильной группы объясняет свойство альдегидов вступать в реакции присоединения, полимеризации и поликонденсации, а также окисления (с образованием карбоновых кислот).

В заключение хочу сказать, что альдегиды представляют собой важное сырье промышленного производства, поэтому "Да здравствуют альдегиды!"

Ведущий. У нас на очереди автор еще одной картины со сказочным названием «Муравей в сапогах".

Автор четвертой картины. Картина посвящена интереснейшему пред­ставителю карбоновых кислот - муравьиной кислоте. Это вещество привлекло меня необычностью своих свойств. Ему присущи свойства и кислоты и альдегида. Обратите внимание на строение его молекулы. В одной части молекулы четко просматривается карбоксильная группа, имеющаяся у карбоновых кислот. Другая часть молекулы представляет собой альдегидную группу. Таким образом, атом кислорода принадлежит и карбоксильной и альдегидной функциональным группам. Эти особенности молекулы и определяют "двуликость" свойств этого вещества.

Свойства муравьиной кислоты на картине отражены в аллегорической форме. Посмотрите на эту красно - розовую гусеницу. Ее цвет напоминает цвет лакмуса в кислой среде. Гусеница олицетворяет кислотные свойства муравьи­ной кислоты. В стороне от гусеницы мы видим бабочку, любующуюся на себя в "зеркало". Это зеркало изготовлено с помощью реакции "серебряного зеркала". Как вы уже поняли, эта сцена обозначает свойства муравьиной кислоты как альдегида. Бабочка и гусеница объединены композиционно с муравьем, кото­рый изображен в центральной части картины. Муравью это вещество обязано своим названием - кислота применяется муравьями в качестве "оружия". Они выделяют ее при укусе. Таким образом, муравей обозначает на картине широкое применение муравьиной кислоты.

Ведущий. Наступил момент выступления членов жюри.

Первый член жюри. Я хотел бы поблагодарить всех авторов за то, что они проследили взаимосвязь строения молекул веществ и их свойств, а также ярко осветили взаимное влияние атомов в молекуле. На основании выступлений мы можем сделать вывод о том, что подвижность атома водорода у спиртов выше, чем у альдегидов, а у фенолов - выше, чем у спиртов. Атом водорода карбоксильной группы существенно подвижней, чем гидроксильной, принадлежащей фенолу. Очень хорошо, что вопрос о подвижности атома водорода за­тронули авторы всех картин.

Второй член жюри. Я постараюсь быть более критичным, чем мой предшественник. Во-первых, пейзаж у озера этилового спирта отражает только применение этанола. Автор почему-то забыл о химических свойствах этого вещества. С моей точки зрения, это существенный недостаток его произведения.

В картине, посвященной альдегидам, применение веществ этого класса затронуто в скользь. Хотелось, чтобы эта тема была освещена подробней. Автор картины о муравьиной кислоте обозначил свойства и применение рассматри­ваемого вещества, но подробно их не раскрыл.

В заключение своего анализа хотелось поблагодарить авторов за интересные работы и пожелать им дальнейших успехов.

Поиск по сайту: