АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Ковалентные связи с участием атома углерода

Читайте также:
  1. IV. Алгоритм действий командира (начальника) при увольнении военнослужащего в связи с невыполнением им условий контракта
  2. V. Регламент переговоров по поездной радиосвязи
  3. А потом он обратился к ним с увещанием в связи с тем, что они смеялись, когда кто-нибудь испускал ветры, и сказал: «Почему некоторые из вас смеются над тем, что делают и сами?»
  4. А) Ковалентные – молекулярные – металлические – ионные.
  5. А18. Физика атома. 2012 год
  6. Анализ взаимосвязи спроса и предложения
  7. Анализ взаимосвязи уровня социального интеллекта и самооценки в подростковом возрасте
  8. Анализ и связи понятия Паразит
  9. Анализ относительных показателей (коэффициентов) - расчет отношений между отдельными позициями отчета или позициями разных форм отчетности, определение взаимосвязи показателей.
  10. Атриовентрикулярные тахикардии (реципрокная АВ-узловая тахикардия, реципрокные АВ-тахикардии с участием дополнительных путей предсердно-желудочкового проведения).
  11. Б) матчи, в которых футболист не мог принять участие в связи с травмой или болезнью, которые не были напрямую связаны с его профессиональной деятельностью в качестве футболиста...
  12. Базовые понятия реляционной модели данных. Ключи. Неопределенные значения. Ссылочная целостность и способы ее поддержания. Атомарность атрибутов и 1НФ.

 

В основном состоянии атом углерода С (1s22s22p2) имеет два неспаренных электрона, за счет которых могут образовывать только две общие электронные пары. Однако в большинстве своих соединений углерод четырехвалентен. Это объясняется тем, что атом углерода, поглощая небольшое количество энергии, переходит в возбужденное состояние, в котором он имеет 4 неспаренных электрона, т.е. способен образовывать четыре ковалентные связи и принимать участие в формировании четырех общих электронных пар:

6С 1 s 2 2s2 2 p 2 6С* 1 s 2 2s1 2 p 3

 

 

  ↑↓ ↑ ↑         ↑ ↑ ↑ ↑
1 ↑↓ p       ↑↓ p
  s         s  
                           

 

Энергия возбуждения компенсируется образованием химических связей, которое происходит с выделением энергии.

Атомы углерода обладают способностью к образованию трех видов гибридизации электронных орбиталей (sp3, sp2, sp) и образованию между собой кратных (двойных и тройных) связей (табл.7).

Таблица 7

Типы гибридизации и геометрия молекул

 

Связь Тип гибри-диза-ции Харак-тер связи Валент-ный угол Геометрия молекул Длина связи, нм Энер-гия связи, кДж При-меры
С – С sp3 s 109o29’ тетраэдри-ческая 0,154   CH4
C = C sp2 s + p 120о плоская 0,134   C2H4
C Ξ C sp s+2p 180о линейная 0,120   C2H2

 

Простая (одинарная) s - связь осуществляется при sp3 -гибридизации, при которой все четыре гибридных орбитали равноценны и имеют направленность в пространстве под углом 109о29’ друг к другу и ориентированы к вершинам правильного тетраэдра.

 

Рис. 19. Образование молекулы метана СН4

Если гибридные орбитали углерода перекрываются с шарообразными s -орбиталями атома водорода, то образуется простейшее органическое соединение метан СН4 – предельный углеводород (рис. 19).

 

 

Рис. 20. Тетраэдрическое расположение связей в молекуле метана

 

Большой интерес представляет изучение связей атомов углерода между собой и с атомами других элементов. Рассмотрим строение молекул этана, этилена и ацетилена.

Углы между всеми связями в молекуле этана почти точно равны между собой (рис. 21) и не отличаются от углов С-Н в молекуле метана.

 

 

Рис. 21. Молекула этана С2Н6

Следовательно, атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации.

Гибридизация электронных орбиталей атомов углерода может быть и неполной, т.е. в ней могут участвовать две (sp2 –гибридизация) или одна (sp -гибридизация) из трех р - орбиталей. В этом случае между атомами углерода образуются кратные (двойная или тройная) связи. Углеводороды с кратными связями называются непредельными или ненасыщенными. Двойная связь (С = С) образуется при sp2 – гибридизации. В этом случае у каждого из атомов углерода одна из трех р - орбиталей не участвует в гибридизации, в результате образуются три sp2 – гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120о друг к другу, а негибридная 2 р -орбиталь располагается перпендикулярно этой плоскости. Два атома углерода соединяются между собой, образуя одну s-связь за счет перекрывания гибридных орбиталей и одну p-связь за счет перекрывания р -орбиталей. Взаимодействие свободных гибридных орбиталей углерода с 1s-орбиталями атомов водорода приводит к образованию молекулы этилена С2Н4 (рис. 22), - простейшего представителя непредельных углеводородов.

 

 

 

 

Рис. 22. Образование молекулы этилена С2Н4

 

Перекрывание электронных орбиталей в случае p - связи меньше и зоны с повышенной электронной плотностью лежат дальше от ядер атомов, поэтому эта связь менее прочная, чем s - связь.

Тройная связь образуется за счет одной s - связи и двух p - связей. Электронные орбитали при этом находятся в состоянии sp-гибридизации, образование которой происходит за счет одной s - и одной р - орбиталей (рис. 23).

 

 

Рис. 23. Образование молекулы ацетилена С2Н2

 

Две гибридные орбитали располагаются под углом 180о относительно друг друга, а оставшиеся негибридные две р -орбитали располагаются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Образование тройной связи имеет место в молекуле ацетилена С2Н2.

Особый вид связи возникает при образовании молекулы бензола (С6Н6) – простейшего представителя ароматических углеводородов.

Бензол содержит шесть атомов углерода, связанных между собой в цикл (бензольное кольцо), при этом каждый атом углерода находится в состоянии sp2 -гибридизации (рис. 24).

Все атомы углерода, входящие в молекулу бензола расположены в одной плоскости. У каждого атома углерода в состоянии sp2-гибридизации имеется еще одна негибридная р-орбиталь с неспаренным электроном, которая образует p - связь (рис. 25).

Ось такой р - орбитали расположена перпендикулярно плоскости молекулы бензола.

 

 

 

Рис. 24. sp2 – орбитали молекулы бензола С6Н6

 

 

 

Рис. 25. - связи в молекуле бензола С6Н6

Все шесть негибридных р-орбиталей образуют общую связывающую молекулярную p - орбиталь, а все шесть электронов объединяются в p - электронный секстет.

Граничная поверхность такой орбитали расположена над и под плоскостью углеродного s - скелета. В результате кругового перекрывания возникает единая делокализованная p - система, охватывающая все углеродные атомы цикла. Бензол схематически изображают в виде шестиугольника с кольцом внутри, которое указывает на то, что имеет место делокализация электронов и соответствующих связей.

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.006 сек.)