Циклоалканы

Раздел II. Углеводороды

Занятие 2

Алканы

Теоретические вопросы:

1. Общая характеристика класса алканов: гомологический ряд, электронное строение, физические свойства, номенклатура, изомерия.

2. Характеристика химических свойств алканов.

3. Механизм цепных радикальных реакций замещения в алканах (на примере реакции галогенирования). Сравнить региоселективность реакций хлорирования и бромирования.

4. Промышленные и лабораторные способы получения алканов.

Упражнения и задания:

1. Сформулируйте принципы составления названий предельных угле­водородов по номенклатуре ИЮПАК. Назовите по данной но­менклатуре все изомерные углеводороды состава С₈Н₁₈.

2. Назовите следующие углеводородные радикалы:

а) –СН₃; б) –С₂Н₅; в) –СН(СН₃)₂; г) –СН(СН₃)СН₂СН₃;

д) –С(СН₃)₃; е) –СН₂СН(СН₃)₂.

3. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие угле­водороды:

а) CH3––CH––CH2—CH2––CH3; CH3	б) CH3––CH2––CH2––CH2––CH––CH––CH3;   CH3 CH3
в) CH3 CH3––C––CH2––CH––CH2––CH3; CH3 CH3	г) CH3––CH––CH2––CH––CH2––CH2––CH3; CH2 CH3 CH3
д) CH3––CH––CH2––CH––CH2––CH3; CH––CH3 CH3 CH3	е) CH3––CH––CH––CH2––CH––CH2––CH3. CH3 CH2 CH3 CH3

4. Сформулируйте принцип названия предельных угле­водородов по рациональной номенклатуре. Назовите по этой номенклатуре все изомерные углеводороды состава С₅Н₁₂.

5. Напишите структурные формулы углеводородов:

а) метилэтилметан;

б) диизопропилметан;

в) метилэтилпропилизопропилметан;

г) втор-бутилметан;

д) изобутилметан;

е) трет-бутилметан.

Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

6. Назовите по рациональной номенклатуре следующие углеводороды:

а) CH3––CH––CH3; б) CH3––CH2––CH––CH3;   CH3 CH3   в) CH3 г) CH3 CH3––CH––C––CH2––CH3; CH3––C––CH3;   CH3 CH3 CH3     д) CH3 CH2 CH3––C––CH2––CH3. CH3

7. Напишите структурные форму­лы углеводородов:

а) 2,5-диметилгексан,

б) 3-метил-3-этилпентан,

в) 2-метил-4-изопропилгептан,

г) 2,4-диметил-4-этилоктан.

8. Напишите структурные формулы изомерных углеводо­родов состава С₆Н₁₄. Назовите их. Укажите изомеры, со­держащие третичные атомы углерода.

9. Укажите ошибки в названиях следующих углеводоро­дов, дайте правильные названия:

а) 2-этил-6-изопропилгексан,

б) 2,2-диметил-1-изопропил-пентан,

в) 4-изобутил-7,7-диметилоктан.

10. Объясните, почему пропан ведет себя не одинаково по отношению к различным галогенам:

11. Сколько монохлорпроизводных образуется при хлорировании 2-метилпентана? Напишите их структурные формулы и дайте названия.

12. Напишите уравнения реакции взаимодействия бутана и изобутана с бромом и с азотной кислотой. Укажите условия их протекания.

13. Напишите уравнение реакции нитрования 2-метилгексана и сульфохлорирования н -октана. К какому типу реакций относятся эти превращения?

14. Запишите схему реакции взаимодействия 2-метилпропана с бромом в мольном соотношении 1:1. Укажите механизм этой реакции. Полученный продукт введите в реакцию с металлическим натрием. Назовите образующийся углеводород.

15. Какие углеводороды получатся при действии метал­лического натрия на смесь: а) йодистого метила и йодистого изобутила, б) йодистого этила и йодистого изопропила, в) бромистого пропила и бромистого втор-бутила.

16. Запишите все возможные варианты получения 2-метилпентана по реакции Вюрца.

17. Сколько изомеров получится при нитровании по Коновалову 2,2,3,4-тетраметилпентана? Напишите уравнения реакций, продукты назовите.

18. Углеводород С₅Н₁₂ в условиях реакции Коновалова превращается в третичное нитропроизводное. Какое строение имеет исходное соединение?

19. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) пропан 2,3-диметилбутан; б) пропионовая кислота 3,4-диметил-3-нитрогексан?

20. Напишите уравнения реакций сульфоокисления: а) пентана; б) 2-метилбутана.

21. Напишите схемы получения этана, пропана, 2-метилбутана при нагревании соответствующих натриевых солей карбоновых кислот с твердой щелочью.

22. В каких условиях протекает окисление предельных углеводородов? Рассмотрите промыш­ленное значение реакций окисления алканов?

23. В чем сущность и практическое значение процесса крекинга? Какие химические реакции характеризуют его? Разберите механизм этих реакций на примере октана.

24. Чем характеризуется антидетонационная устойчивость бензина? Как зависит это свойство от состава бензина и как повысить его антидетонационную устойчивость?

Циклоалканы

Теоретические вопросы:

1. Общая характеристика класса циклоалканов: классификация, гомологический ряд, номенклатура, изомерия, электронное строение.

2. Понятие о конформации циклоалканов на примере циклогексана и его производных (с указанием экваториальных и аксиальных связей). Типы напряжений в циклах.

3. Характеристика химических свойств циклопропана, циклобутана (малые циклы) и циклопентана, циклогексана (обычные циклы).

4. Способы получения циклоалканов.

Упражнения и задания:

1. Напишите структурные формулы соединений:

а) 1,1-диметилциклопропана;

б) цис-1,2-диметилциклопропана;

в) транс- 1,2-диметилциклопропана;

г) метилциклобутана.

Какое из представленных соеди­нений обладает оптической активностью? Приведите для него формулы энантиомеров.

2. Какой из изомеров 1,2-диметилциклопропана более устойчив – E- или Z-изомер? Поясните причину.

3. Напишите структурную формулу следующего соедине­ния: 2,2-диметил-3-(-метилпропенил-1)циклопропанкарбоновой кислоты. Это соединение называется хризантемовой кис­лотой, сложные эфиры которой применяются как эффектив­ные инсектициды. Напишите для хризантемовой кислоты E,Z-изомеры (цис-транс-изомеры).

4. Изобразите конформации «кресла» и «ванны» для молеку­лы циклогексана. Охарактеризуйте их с точки зрения нали­чия углового и стерического напряжения? Какая конформация является теоретически более выгодной и почему?

5. Напишите схему реакции получения из соответствую­щих дигалогенпроизводных метилциклопропана; 1,2-диметил-циклобутана.

6. Сравните и поясните различия в устойчивости циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана. На примере реак­ций циклопропана и циклогексана подтвердите это различие.

7. Сравните химические свойства пропана и цик­лопропана. Отметьте сходство и различие. Охарактеризуйте отношение этих соединений к действию следующих реагентов: а) Вr₂ (свет); б) Вr₂(СС1₄); в) НВr; г) Н₂(Ni, t°С). Где есть взаимодействие, при­ведите схемы реакций.

Поиск по сайту: