Химические свойства. Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонкикаменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi

История

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонкикаменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной 1651 году[1]. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсатасветильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкийфизик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомовуглерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкийхимик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода[2]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола.

Физические свойства

Бензол (жидкий)

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образуетазеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами,азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

ñВзаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С6H6 + Cl2 -(FeCl3)→ С6H5Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl3 → Clઠ-[FeCl4]ઠ+

С6H6 + Clઠ--Clઠ+ + FeCl3 → [С6H5Cl + FeCl4] → С6H5Cl + FeCl3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С6H6 + 3Cl2 -(освещение)→ C6H6Cl6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана
видео

ñВзаимодействие с бромом (чистый):

С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)→ С6H5Br + HBr образуется бромбензол
видео

ñВзаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя-Крафтса):

С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)→ С6H5С2H5 + HCl образуется этилбензол

С6H6 + HNO3 -(H2SO4)→ С6H5NO2 + H2O

Поиск по сайту: