Классификация, номенклатура, изомерия и свойства углеводородов

Основными компонентами нефти являются углеводороды, которые представлены алкановыми, нафтеновыми, ароматическими и гибридными соединениями. В некоторых нефтях обнар. этиленовые УВ или алкены.

-Алкановые УВ, они же метановые, парафиновые, алифатические УВ или алканы (Al) соответствуют общей формуле C_nH_2n+2, где n – к-во атомов углерода, которое может изменяться от одного до десятков.

В алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н. Алканы кроме н- алканов содержат и изо -алканы. При этом среди изо -алканов выделяются изопреноидные алканы, метильные группы СН₃, которых имеют регулярное чередование.

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются оптическими изомерами или оптическими антиподами. Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии. Таким образом, оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой - на такой же угол вправо). Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет очень важную роль в химии природных соединений.

Алканы, содержащие от одного до четырех атомов углерода (С₁-С₄), при нормальных условиях являются газами, от пяти до 15 (С₅-С₁₅) – жидкостями, больше 16 (С₁₆) - твердыми веществами. При этом твердые алканы от С₁₆-С₃₂ называются парафинами, а от С₃₂ и выше церезинами. Алканы обладают сильным токсическим и наркотическим действием, особенно нормальные алканы с короткой углеродной цепью.

-Нафтеновые УВ, они же циклановые, циклоалкановые, циклопарафиновые, полиметиленовые УВ или нафтены (Nf) состоят из замкнутых в цикл метиленовых групп СН₂.

Простейший циклоалкан – циклопpопан С₃Н₆ – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл

Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С₄Н₁₀, а циклобутан – С₄Н₈. Поэтому общая формула циклоалканов С_nH_2n. Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле. Нафтены имеют моноциклическое би-, три- и полициклическое строение. В моноциклической молекуле может быть от трех до шести метиленовых групп. Нафтены С₃-С₄ являются газами, С₅-С₇ жидкостями, С₈ и выше – твердыми веществами.

Ароматические УВ или арены (Аr) – это класс УВ, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей. Простейшие представители (одноядерные арены):бензол, толуол. Многоядерные арены: нафталин С₁₀Н₈, антрацен С₁₄Н₁₀ и др. Бензол С₆Н₆ – родоначальник ароматических углеводородов.

Арены, по сравнению с алканами и нафтенами содержатся в нефти, как правило, в меньших количествах, в основном от 10 до 25 %. Иногда их содержание достигает 50 %. Ароматические УВ являются наиболее токсическими компонентами нефтей. Например, при концентрации в воде всего 1% они убивают все водные растения.

Гибридные УВ. В молекулах УВ гибридного (смешанного) строения находятся различные структурные элементы: ароматические кольца, нафтеновые циклы и алкильные цепи. Сочетание этих структурных элементов может быть самым разнообразным. Гибридное строение в нефтях имеет от 20 до 50 % высокомолекулярных УВ.

Этиленовые УВ или алкены, олефины. Это - непредельные (ненасыщенные)УВ с открытой цепью, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Как и предельные УВ, алкены образуют свой гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Простейшим представителем этого ряда и его родоначальником является этилен С₂Н₄ (Н₂С=СН₂).

Алкены обнаружены во многих образцах нефтей только в конце ХХ века в количестве до 8-10 %. Образуются они в результате радиолитического дегидрирования алканов при воздействии естественного радиоактивного излучения в недрах.

Поиск по сайту: