|
|||||||
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция |
Ароматические углеводороды
Арены (ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец, в том числе конденсированных) в нефти представлены соединениями следующих рядов: • бензол и его гомологи, • нафталин и его гомологи, • сложные конденсированные системы, состоящие из 3, 4 и 5 конденсированных ядер; • гибридные, или смешанные, углеводороды, состоящие из нафтеновых и ароматических фрагментов. Экспериментально было установлено, что для каждой из фракций нефти характерны свои ароматические углеводороды. Причем с увеличением молекулярной массы фракции содержание аренов в них повышается; ароматические углеводороды становятся все более конденсированными. По сравнению с другими группами углеводородов ароматические обладают наибольшей плотностью. По вязкости они занимают промежуточное положение между парафиновыми и нафтеновыми. Ароматические углеводороды с боковыми цепями повышают детонационную стойкость бензинов, но снижают качество бензинов, реактивных и дизельных топлив, так как ухудшают характеристики их сгорания и экологическую ситуацию. Согласно требованиям ГОСТ, содержание ароматических углеводородов в реактивном топливе не должно превышать 20—22 % (мае.). Допустимое их количество обусловлено необходимостью иметь авиакеросины с повышенной плотностью. Моноциклические ароматические углеводороды с длинными боковыми изопарафиновыми цепями придают смазочным маслам хорошие вязкостно-температурные свойства. Весьма нежелательны в этом отношении ароматические углеводороды без боковых цепей и полицикли- ческие. Однако для повышения химической стабильности смазочных масел полициклические углеводороды необходимо оставлять в них в небольшом количестве. Ароматические углеводороды по сравнению с другими группами углеводородов обладают высокой растворяющей способностью по отношению к органическим веществам, но содержание их во многих растворителях нефтяного происхождения ограничивают из-за высокой токсичности (предельно допустимая концентрация паров бензола в воздухе составляет 5 мг/м3, толуола и ксилолов — 50 мг/м3). В настоящее время индивидуальные ароматические углеводороды применяются в основном в качестве сырья для нефтехимического синтеза, а также в производстве взрывчатых веществ. Для бензиновых фракций характерно наличие почти всех изомеров гомологов бензола. При этом, чем более насыщена углеродом молекула и чем более она разветвлена, тем больше их содержится во фракции. Например:
Соотношение гомологов бензола в бензиновых фракциях: С6: С7: С8: С9 = 1: 3: 7: 8. В бензиновой фракции присутствует простейший гибридный, или смешанный, углеводород — индан. Углеводороды гибридного (смешанного) строения имеют в своем составе различные структурные элементы: ароматические кольца, пяти- и шестичленные циклопарафиновые циклы и алифатические парафиновые цепи. Сочетание этих элементов может быть разнообразным, а число изомеров — огромным. Например, изопропилбензол состоит из алифатической парафиновой цепи и ароматического кольца. В данном случае в ароматическую систему входит около 67 % атомов углерода, и именно ароматическое кольцо оказывает влияние на физические и химические свойства вещества. Поэтому изопропилбензол не является гибридным и относится к классу ароматических углеводородов. Принято считать, что смешанным является тот углеводород, в котором влия ние отдельных структурных элементов на свойства вещества в целом оказывается более или менее равноценным. В гибридном углеводороде индане 56 % атомов углерода приходится на нафтеновую часть и 44 % — на ароматическую. Условно гибридные углеводороды можно подразделить на три типа: алкано-нафтеновые; алкано-ареновые; алкано-нафте- но-ареновые. Алкано-нафтеновые углеводороды представляют собой либо длинные парафиновые цепи с циклопарафиновыми заместителями, либо моно- или полициклические структуры с несколькими более короткими боковыми парафиновыми цепями. Эти углеводороды свойственны легкокипящим фракциям нефтей. Алкано-ареновые углеводороды представляют собой нормальные парафины с фенильными заместителями в конце цепи. Число ароматических колец в них не превышает двух. Такие углеводороды встречаются в керосиновых фракциях. Алка- но-нафтено-ареновые углеводороды, как правило, содержат одно или два ароматических кольца конденсированного типа и от одного до трех полиметиленовых колец. Число ароматических колец в таких системах редко достигает трех. Этот тип гибридных углеводородов наиболее распространен среди углеводородов высокомолекулярной части нефти. В керосиновых фракциях ароматические углеводороды также представлены гомологами бензола, но с более длинными углеводородными цепями, чем в бензиновых фракциях: где R, и R2 — углеводородные радикалы <С12. Наряду с ними, в керосиновых фракциях установлено наличие заметных количеств гомологов нафталина. Среди них встречаются метил-, диметил- и полиметилзамещенные нафталины. Обнаружены также и гибридные углеводороды — тетралин и его гомологи.
В более тяжелых — керосино-газойлевых, дизельных и масляных фракциях — ароматические углеводороды представлены гомологами нафталина и конденсированными ароматическими углеводородами. Причем, чем выше температуры кипения углеводородов во фракции, тем более насыщена кольцами молекула, а количество гомологов нафталина уменьшается. Например, в масляных фракциях обнаружены аналоги антрацена.
В очищенных товарных маслах гибридные углеводороды ал- кано-нафтенового типа представлены преимущественно моно- и бициклическими цикланами с длинными алкильными цепями (до 50—70 % мае.). Выделенные из нефти арены можно использовать в разных целях. Главным образом — это ценное сырье для промышленного органического и нетфехимического синтеза (бензол, толуол, этилбензол, ксилолы, нафталин). Возможна их добавка к моторным маслам, так как они наименее склонны к детонации. А вот в дизельном топливе они нежелательны, так как ухудшают процесс его сгорания.
Поиск по сайту: |
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.) |