Тип строения
| σ
―С = С―
| π |
второе валентное
состояние
sр2-гибридизация
СН2=СН2
этилен
|
| в молекулах алкенов есть
связи: σ, π
С=С =С − Н
|
ℓ = 134 н.м ℓ = 108 н.м.
Е = 617 кДж/моль Е = 435 кДж/моль
|
Способы получения
| 1. Дегидрирование алканов (крекинг термический, каталитический).
Т; кат; Р
Сn Н2 n+2 Сn Н2 n
-Н2
2. Дегидратация спиртов (водоотнимающие средства: Н2SО4, Н3РО4, ZnСl2, Аl2О3).
Н ОН R R///
| | С = С
R―С―С―R/// - Н2О R/ R//
| |
R/ R//
3. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов (дегидрогалогенирующие средства: твердые NаОН и КОН; спиртовые растворы щелочей).
Н Н
| | КОН
R―С―С―R/ (спирт) R―СН = СН ― R/ + КХ + Н2
| |
Х Н
4. Дегалогенирование дигалогеналкилов.
Х Х
| | Zn
R―С―С―R/ -ZnХ2 R―СН = СН ― R/
| |
Н Н
5. Восстановление алкинов (применяются отравленные катализаторы).
Н2/кат.
R―С ≡ С―R/ R―СН = СН ― R/
|
Характеристика химической активности
| Активные соединения. Причина активности – наличие непрочной, легко деформируемой π-связи.
|
Реакции замещения
| Не характерны.
|
Реакции присоединения
| Наиболее характерны.
|
| | |
−С = С− + Н2 → ―С―С― реакция гидрирования
| |
Н Н
|
| | | | |
―С―С― + Г2 (Сl2, Вr2) → ―С―С― реакция
| | | | галогенирования
Вr Вr (хлорирования,
бромирования).
|
| | | | |
―С=С― + НОН → ―С―С― реакция гидратации
| |
Н ОН
|
| | | | |
―С―С― + НГ → ―С―С― реакция
| | (НСl, НВr) | | гидрогалогенирования
Н Г (гидрохлорирования,
гидробромирования)
|
|
| | | |
―С―С― + НО-SО3Н → ―С―С―
| | | |
Н ОSО3Н
|
| Примечание: присоединение полярных молекул протекает по правилу Марковникова: при присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам, водород из реагента присоединяется по месту разрыва непрочной π- связи к более гидрированному атому углерода.
|
Реакции отщепления
| Не характерны
|
Реакции окисления
| 1. Окисление слабыми окислителями. Реакция Вагнера.
|
| | | КМnО4, t0 | |
―С = С― + О + НОН ―С―С― гликоли
щелочной | | (двухатомные
или водный р-р ОН Н спирты)
|
| 2. Окисление сильными окислителями.
|
| | | КМnО4, t0 О О
R―С = С―R′ + [О] Н2SО4 R―С + R′―С
ОН ОН
карбоновые кислоты
|
| 3. Озонирование
|
| | | | О | Н2О
―С = С― + О3 → ―С С― С = О + С =О +Н2О2
альдегиды, кетоны
О―О
неустойчивый азонид
|
Реакции полимеризации
| Идут по радикальному, ионному механизму. Приводят к образованию полимеров – высокомолекулярных соединений.
|
|
СН2=СН + СН2=СН +…→ ―СН2―СН―СН2―СН―…→
| | | |
R R R R
|
| → (―СН2―СН―)n
|
R
|