Лекция №1. Предмет органической химии

Осуществить иммобилизацию:

• шиной Башмакова;

• воротником Шанца.

Вертий Н.С.

КУРС ЛЕКЦИЙ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Г. Ростов-на-Дону

Г.

Лекция №1. Предмет органической химии

Основным объектом изучения химии являются химические индивидуумы – химические соединения и их превращения. Обособившаяся ветвь химической науки – органическая химия – изучает соединения углерода с другими элементами. Особенно большое число соединений углерод образует с элементами-органогенами - H, O, N, S, P, галогенами. Эти соединения шире распространены в природе и большее число их изучено и получено искусственно – синтезом.

Некоторые органические соединения известны человеку с незапамятных времен (уксус – водный раствор уксусной кислоты, многие органические красители). Ряд органических соединений, как, например, мочевина, этиловый эфир, были получены еще алхимиками. Очень многие вещества, особенно органические кислоты (щавелевая, лимонная, молочная и др.) и органические основания (алкалоиды), были выделены из растений и объектов животного происхождения во второй половине 18 и первой половине 19 века. Это время и следует считать началом научной органической химии, соответствовавшей двум последним ветвям тогдашней химии, разделявшейся на минеральную химию, химию растений и животных (название «органическая химия» возникло позднее).

В 18 веке и в первой четверти 19 века господствовало убеждение, что химия живой природы принципиально отлична от химии мертвой природы (минеральной химии) и что организмы строят свои вещества с участием особой жизненной силы (виталистические воззрения), без которой искусственно, в колбе, их создать нельзя. Поскольку с начала 19 века стало обнаруживаться все больше веществ, общих для мира животных и мира растений (начиная от кислот, таких, как щавелевая и муравьиная, кончая жирами и белками), грани между химией растений и животных постепенно стирались. Когда стало ясно, что химия растений и химия животных должны быть слиты, образовавшуюся ветвь химической науки стали называть органической химией. Этим слиянием мы обязаны шведскому химику Берцелиусу (1779-1848).

К органической химии были отнесены не только вещества, непосредственно выделяемые из объектов растительного или животного происхождения (которые, по убеждению того времени, нельзя было получить синтезом), но и продукты их химического преобразования. В 1824 г. немецкий химик Велер гидролизом дициана, считавшегося представителем минеральной химии, получил щавелевую кислоту, относившуюся к органическим веществам. Критической датой считается, однако, 1828 г, когда тот же Велер осуществил превращение «неорганического» циановокислого аммония в хорошо известное органическое вещество – мочевину:

NH₄CNO → NH₂ – CO – NH₂

Именно это открытие проломило брешь в стене предубеждений, разделявших органическую и минеральную химию, и убедило химиков, что и органические вещества могут быть получены искусственно, без участия гипотетической жизненной силы. Насколько прочно все же держалось это предубеждение, следует из высказывания французского химика Жерара, установившего некоторые основные понятия органической химии, например понятие гомологии, и являющегося одним из авторов закона Авогадро-Жерара. Жерар в 1842 г, когда многие простые органические соединения были уже получены искусственным путем, высказал мнение, что синтез столь сложного вещества, как сахар, никогда не может быть осуществлен. Это скептическое предсказание было опровергнуто в 1861 г, когда Бутлеров впервые получил синтетически сахаристые вещества из формалина. Наряду с этим быстро росло число индивидуализированных углеродсодержащих веществ, не встречающихся в природе. так, в 1825 г. Фарадей получил бензол, еще ранее стали известны этилен, бромистый этилен, а также ряд производных бензола. В 1842г Зинин из нитробензола получил анилин, а в 50-х годах того же столетия из анилина были синтезированы первые «анилиновые красители» - мовеин Перкина и фуксин.

Уже в 30-х годах 19 века стало ясно, что для органической химии нужно искать иное определение, чем химия веществ органического происхождения. Тогда Гмелиным было дано определение органической химии как химии соединений углерода, принятое и в настоящее время.

В органической химии чрезвычайно важное значение имеет открытое Берцелиусом явление изомерии, общее для всей химии, но широчайшим образом распространенное именно в органической химии. Явление это состоит в том, что может существовать несколько (а в органической химии - много) отличных друг от друга веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся построением молекулы из одного и того же набора атомов.

В органической химии, даже в веществах простейшего состава, образованных только из углерода и водорода, явление изомерии приводит к существованию огромного числа различных химических индивидуумов. Составу C₂₀H₄₂ должно соответствовать 366 319 разных химических индивидуумов – углеводородов, изомерных друг другу, а составу C₃₀H₆₂ – 4 111 846 768 разных веществ, что в тысячи раз превышает число известных органических соединений.

Вторым фактором, обеспечивающим огромное число органических соединений, служит установленное Жераром явление гомологии. Оно состоит в существовании химически сходных между собой рядов веществ, состав последовательных членов которых разнится друг от друга на группу СН₂ – гомологическую разность.

Третий фактор – это существование изологических рядов соединений, то есть рядов веществ, построенных из того же числа углеродных атомов, но отличающихся по составу таким образом, что каждый следующий член содержит на два атома водорода меньше, чем предыдущий (например, этан С₂Н₆, этилен С₂Н₄, ацетилен С₂Н₂). Даже для углеводородов, простейших по составу органических соединений, благодаря этим факторам имеются строго систематизированные ряды, образующие безграничное в принципе множество веществ.

В-четвертых, все кислород- азотсодержащие и другие органические соединения могут рассматриваться как вещества, родственные определенному углеводороду. Можно представить себе, что они происходят из соответствующего углеводорода путем замещения одного или нескольких его водородных атомов на группировки, содержащие атомы кислорода, азота и т. д. Это обстоятельство позволило Шорлеммеру дать определение органической химии как химии углеводородов и их производных.

Эмпирический период (то есть период накопления и систематизации экспериментальных данных) развития органической химии закончился установлением в 1861 г. великим русским химиком А. М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений.

Поиск по сайту: