АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Влияние природы нуклеофила

Читайте также:
  1. I. ПРОБЛЕМЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПРИРОДЫ И ОБЩЕСТВА
  2. Авторитет и влияние менеджера, и их формы.
  3. Акустические колебания, их классификация, характеристики, вредное влияние на организм человека, нормирование.
  4. Анализ безубыточности деятельности. Влияние на безубыточность деятельности производителей цены продукции, затрат на производство, объемов продаж
  5. Анализ взаимодействия общества и природы, человека и среды его обитания является давней традицией в истории научной и философской мысли.
  6. Анализ себестоимости проданной продукции, влияние ее отдельных видов и цен
  7. АНАЛИЗ ФАКТОРОВ ВНЕШНЕЙ И ВНУТРЕННЕЙ СРЕД, ОКАЗЫВАЮЩИХ ВЛИЯНИЕ НА ДОСТИЖЕНИЕ ЦЕЛИ (4-Й ЭТАП)
  8. Антропогенное влияние на природу. Экология как проблема.
  9. Аргументы и их влияние на эффективность общения
  10. Асссортиментная политика предприятия и ее влияние на формирование прибыли
  11. Б. Влияние на организм человека электромагнитных полей и излучений (неионизирующих)
  12. Биосинтез, локализация, влияние факторов на накопление производных антрацена в растениях

Факторы, влияющие на реакционную способность

Природа нуклеофила оказывает существенное влияние на скорость и механизм реакции замещения. Фактором, количественно описывающим это влияние является нуклеофильность — относительная величина, характеризующая способность влияния реагента на скорость химической реакции нуклеофильного замещения.

Нуклеофильность — величина кинетическая, т. е. есть влияет исключительно на скорость реакции. Этим она принципиально отличается от основности, которая является термодинамической величиной, и определяет положение равновесия.

В идеальном случае природа нуклеофила не влияет на скорость реакции SN1, так как лимитирующая стадия этого процесса от этого не зависит. В то же время, природа реагента может оказать влияние на ход процесса и конечный продукт реакции.

Для реакций SN2 можно выделить следующие принципы, по которым определяется влияние природы нуклеофила[4]:

· Отрицательно заряженный нуклеофил (например, NH2-) всегда сильнее, чем его сопряженная кислота (NH3), при условии, что она также проявляет нуклеофильные свойства.

· При сравнении нуклеофилов, атакующие атомы которых находятся в одном периоде периодической системы им. Д. И. Менделеева, изменение их силы соответствует изменению их основности:

· Сверху вниз в периодической системе нуклеофильность обычно возрастает:

· Исключение из предыдущего пункта:

· Чем свободнее нуклеофил, тем он сильнее.

· Если в положении, соседствующем с атакуемым атомом, имеются свободные электронные пары, нуклеофильность возрастает (α-эффект):

Следует иметь в виду, что нуклеофильность различных реагентов сравнивают по отношению к некоторому выбранному стандарту при условии соблюдения идентичности условий проведения реакции (термодинамические параметры и растворитель). На практике для реакций SN2 применяют уравнение Свена-Скотта:

,

где: — константы скорости реакции субстрата с данным нуклеофилом и водой (или иным стандартом, например — метанолом);
— параметр чувствительности субстрата к изменению нуклеофила (в качестве стандартного нуклеофила, когда S = 1, выбирают CH3Br или CH3I);
— параметр нуклеофильности.


1 | 2 | 3 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)