 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
ЗАДАНИЕ №32
УСТАНОВЛЕНИЕ СТРОЕНИЯ НЕИЗВЕСТНОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ С БРУТТО ФОРМУЛОЙ С9Н12
Предполагаемая структура:
Выполнил: Шукшина Ольга 4705
Проверил:
доцент кафедры химии, к.х.н. Л.А. Дрыгунова
Томск 2010г.
Установление строения неизвестного органического соединения с брутто формулой С9Н12.
На основании брутто-формулы можно предположить, что данный углеводород является не насыщенным.
Соединение поглощает излучение УФ-области свыше 220 нм, следовательно, оно относится к классу ароматических соединений и содержит в своей структуре сложных хромофоров (систему сопряженных кратных связей).
Анализ ИК-спектра:
В ИК-спектре имеются характеристические полосы поглощения:
1. В области 850 см-1 присутствует полоса поглощения высокой интенсивности с острым пиком, которая соответствует деформационным колебаниям связи С-Н в ароматическом кольце
2. В области 1600-1700 см-1 присутствуют полосы средней интенсивности, соответствующие валентным колебаниям (симметричным и асимметричным) связей –(sp2) C=С. В области 3000-3010 имеются полосы средней интенсивности соответствующие валентным колебаниям С-Н в ароматическом кольце. Также иметься пик с низкой интенсивностью и с глаженым пиком в области 1400-1450 соответствующий деформационным колебаниям СН3
Анализ спектров ЯМР:
§ В задание имеются два спектров ЯМР 13С – внеререзонансноразвязанный и широкополосный. Сравнивая два спектра ЯМР 13С,видим,что присутствуют три сигнала, следовательно, из 9 атомов углерода анализируемого соединения, только три являются химически неэквивалентными. Сигнал в виде синглета в области 140 м.д. во внерезонансноразвязанном спектре говорит о присутствии в соединении четвертичного атома углерода. Также в области 130 м.д. во внеррезонассоразвязанном спектре мы видим дуплет, который соответствует группе С-Н. И в области 120 м.д. в том же спектре мы наблюдаем квадруплет, что соответствует группе СН3. Можно выдвинуть предположения, что мы имеем ароматическое кольцо с замещенными атомами водорода на метильную группу
§ Спектр ЯМР 1Н(100МHz,CDCl3 solution, 
,ppm)
В спектре ЯМР 1Н присутствуют два сигнала: синглеты в области 2,26 м.д. и 6,8 м.д. На основании величин химических сдвигов можно предположить, что сигнал в области 6.8 м.д. принадлежит протонам ароматического кольца. Синглет в области 2,6 м.д. принадлежит протонам метильной группы, непосредственно связанной с ароматическим кольцом. Интенсивность сигналов, определенная по интегральному спектру соответствует соотношению 1:3. Следовательно, синглет в области 2.26 м.д. дают три химически эквивалентные метильные группы. На основании этого можно предположить следующую структуру.
1,3,5-триметилбензол
Сравним экспериментальные и расчетные значения (программа Chem.Draw Ultra 8.0) химических сдвигов сигналов в спектрах 1Н и 13 С.
Спектр ЯМР 13С(20.0 MHz,CDCl3 solution, 
м.д.)
| Расчетные данные | Экспериментальные данные | |
| 24,9 | 30,0 |
| 127,9 | 128,5 |
| 138,2 | 138.0 |
Спектр ЯМР 1Н(100МHz,CDCl3 solution, ,ppm)
| Расчетные данные | Экспериментальные данные | |
| 2,35 | 2,35 |
| 6,67 | 6,8 |
Близкие значения расчетных и экспериментальных величин химических сдвигов подтверждают сделанное предположение о структуре соединения.
Процессы масс -спектометрической фрагментаций:
Масс-спектр показал наличие 2 пиков:
120[M+] (90%), 105[С8Н9]+(100%).
Можно предположить следующие направления фрагментации:
При отщеплении одной СН3 группы видимо соединение стабилизируется и дальше не распадается.
Вывод:
По результатам проделанной работы можно с уверенностью говорить, что данное вещество относится к ароматическим соединениям. Ярким доказательством является характерный спектр ИК, а так же то, что вещество поглощает излучение в УФ спектре, а значит содержит сопряженные связи в кольце. По спектрам С13ЯМР выяснилось, что в соединении имеются три химически не эквивалентные атомы углерода. А так же по распределению сигналов в спектрах С13ЯМР и их виду можно судить о наличии в соединении групп СН, СН3 и четвертичный атом углерода,что опять таки доказывает наличие ароматического кольца с замещенными атомами водорода метильной группой. По спектру Н1 ЯМР было вычислено что в соединении три группы СН3. Так как спектры ЯМР показали только три неэквивалентных атом, это может быть только при замещении в положения 1,3,5. Построив формулу 1,3,5-триметилбензола, и проверив экспериментальные данные с расчетными, можно утверждать, что вещество с формулой С9Н12 является 1,3,5-триметилбензолом.
Поиск по сайту: