ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, присоединение галогено-водородов по кратным связям орг. соед., напр.:
Реакц. способность галогеноводородов возрастает в ряду: HF < НС1 < НВг < HI.
Гидрогалогенирование протекает по гетеролитич. механизму, при к-ром водород присоединяется к Наиб. гидрогенизированному атомууглерода (Марковникова правило). В случае несимметричных олефинов происходит образование вторичных или третичных алкилгалогенидов, напр.:
Реакц. способность олефина повышается при введении в его молекулу электронодонорных групп и понижается при введении электроноакцепторных в след. ряду:
Присоединение галогеноводородов к связям С=С, сопряженным с электроноакцепторными группами, напр. С=О, COOR, CN, протекает медленнее, чем в случае изолированных связей. Атом галогена присоединяется в положение к электроноакцепторной группе: В среде нуклеоф. р-рителей возможна конкурирующая р-ция с р-рителем, напр.:
|