АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Общие представления о реакциях галогенирования органических соединений – реакции прямого и непрямого галогенирования

Читайте также:
  1. A. Общие.
  2. AutoCAD 2005. Общие сведения
  3. CAC/RCP 1-1969, Rev. 4-2003 «Общие принципы гигиены пищевых продуктов»
  4. H.1 Общие требования
  5. I. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
  6. I. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
  7. I. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
  8. I. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
  9. I. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
  10. I. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
  11. I. Общие правила
  12. I. ОБЩИЕ ПРОБЛЕМЫ КАТАЛИЗА

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

 

1. Общие представления о реакциях галогенирования органических соединений – реакции прямого и непрямого галогенирования. 2.Агенты галогенирования – свободные галогены, комплексно связанные галогены, галогеноводороды, галоидные соединения фосфора, хлорангидриды серной и сернистой кислот, гипогалоидные кислоты и др.

3. Галогенирование алканов и их производных; свободно-радикальный механизм реакции. 4.Реакции присоединения галогенов по кратным связям; механизмы реакций присоединения к алкенам, сопряженным диенам (1,2- и 1,4-присоединение) и ацетиленам; зависимость реакционной способности от строения непредельных соединений.5. Замещение атомов водорода в алкенах на галоген: радикальное замещение винильного водорода; замещение аллильного водорода на галоген.

6 Присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям. 7.Механизмы реакций присоединения галогеноводородов к алкенам, сопряженным диенам и алкинам.8 Перекисный эффект Хараша. 9.Присоединение гипогалоидных кислот по кратным связям.

10. Галогенирование ароматических углеводородов и их производных. Галогенирование бензола и его гомологов в ядро; механизм реакции. Галогенирование ароматических аминов и фенолов. Особенности галогенирования нафталина. 11.Галогенирование гомологов бензола в боковую цепь; механизм реакции. Галогенметилирование ароматических углеводородов.

12. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген – действие на спирты галогенводородных кислот, галоидных соединений фосфора и тионилхлорида.13. Механизмы замещения гидроксильной группы в спиртах на галогены.14 Методы получения галогенангидридов карбоновых кислот. 15.Реакции обмена атомов галогена в галогенпроизводных.

 

Общие представления о реакциях галогенирования органических соединений – реакции прямого и непрямого галогенирования.

НЕПРЯМОЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Замещение ОН-групп на галоген. Замещение на галоген гидрок-сильной группы спирта достигается действием галогеноводородных кислот, галогенидов фосфора, хлористого и бромистого тионила.

Действие на спирты галогеноводородных кислот протекает по уравнению

ROH+HHal^RHal+HaO

Как видно из уравнения, реакция является обратимой. Поэтому обычно применяют концентрированные галогеноводородные кислоты или спирт насыщают сухим галогеноводородом.

По своей реакционной способности галогеноводороды располагаются в следующий ряд: Н1>НВг>НС1. Скорость реакции в значительной степени зависит от строения спирта.

Замещение гидроксила на хлор, особенно в первичных и вторичных спиртах, очень часто проводится в присутствии водоотнимающих веществ (безводный хлористый цинк, безводный сульфат натрия и др.). Замещейие гидроксила легче всего происходит в третичных спиртах, потом во вторичных и труднее всего в первичных.

Такое различие в реакционной способности спиртов объясняется электронодонорным и стерическим влиянием алкильных групп, способствующих отщеплению гидроксила:

Прямое галогенирование — замещение водорода галогеном, присоединение галогеноводородов и галогенов к кратным связям.

Агенты галогенирования – свободные галогены, комплексно связанные галогены, галогеноводороды, галоидные соединения фосфора, хлорангидриды серной и сернистой кислот, гипогалоидные кислоты и др.

Галогенирующими агентами могут быть:

1) свободные галогены F2, Cl2, Br2, I2 и смешанные галогениды (IBr);

2) галогеноводороды HF, HCl, HBr, HI;

3) гипогалоидные кислоты HOCl, HOBr;

4) галогениды фосфора PCl5, PCl3, POCl3;


1 | 2 | 3 | 4 | 5 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)