Выполнение синтеза

Тщательно растирают и смешивают в фарфоровой чашке со ступкой 5 г растертой в порошок безводной глюкозы с 265 г безводного ацетата натрия. Смесь помещают в круглодонную колбу емкостью 100 см³ и добавляют при размешивании 23 см³ уксусного ангидрида. Колбу соединяют с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой (Приложение В, рис. 3), и нагревают на кипящей водяной бане в течение 2,5 часа при периодическом перемешивании реакционной смеси (путем покачивания вместе со штативом).

По окончании реакции жидкость выливают тонкой струей (при размешивании) в стакан, в который предварительно помещают около 200 см³ воды со льдом. Выпавшую массу белого цвета тщательно размешивают стеклянной палочкой и оставляют на 1,5 часа под слоем воды. В это время происходит гидролиз не вступившего в реакцию уксусного ангидрида. Затем b-пентаацетилглюкозид (белую кристаллическую массу) отфильтровывают на установке для вакуум-фильтрования (Приложение В, рис. 4), хорошо отжимают на фильтре и перекристаллизовывают из этилового спирта.

Для перекристаллизации требуется примерно 50 см³ этилового спирта. Растворение производят в колбе, снабженной обратным холодильником (Приложение В, рис. 3), на кипящей водяной бане. Если при кипячении раствора вещество полностью не растворяется, то через верх внутренние трубки холодильника приливают еще некоторое количество растворителя. Дальнейший принцип работы с приготовленным горячим раствором обычен и описан в /9, 27-29/.

Выход b - пентаацетилглюкозида 9 г.

G Техника безопасности. Используемый при синтезе уксусный ангидрид огнеопасен. Очень сильно действует на кожу даже при кратковременном контакте. Так же огнеопасен используемый при перекристаллизации этиловый спирт. Образует с воздухом взрывчатую смесь (2,6-18,9% спирта по объему).

Пентаацетат -D-глюкозы (пентаацетил- b -D-глюкопиранозид) – бесцветное кристаллическое вещество. Растворимость: в 100 г воды 0,09 г (при 18°С);
в 100 г этилового спирта 0,82 г (при 19°С); в 100 г диэтилового эфира 2,1 г (при
15°С. Т_пл. = 131°С.

Синтез фурфурола

Основная реакция синтеза: Гидролиз пентозанов, содержащихся в подсолнечной лузге или початках кукурузы до пентоз:

H⁺

(C₅H₈0₄)_n + nH₂0 ¾¾¾® nC₅H₁₀O₅