Радикальное хлорирование на свету

В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения «гексахлорана» (средство борьбы с вредными насекомыми):

hn

С₆Н₆ + 3Cl₂ ¾¾® С₆Н₆Cl₆

гексахлорциклогексан

(гексахлоран)

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

hn

С₆Н₅-СH₃ + Cl₂ ¾® С₆Н₅-СH₂Cl + HCl

толуол бензилхлорид

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ АРЕНОВ

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.

В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

1. При действии раствора KMnO₄ и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

С₆Н₅-СH₃ + 3[O] ¾® С₆Н₅-СOOH + H₂O

толуол бензойная

кислота

Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т. д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы.

Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.

2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

2С₆Н₆ + 15O₂ ¾® 12СO₂ + 6H₂O

Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

ПРИМЕНЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Бензол С₆Н₆ используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т. д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С₆Н₅-СН₃ применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).

Ксилолы С₆Н₄(СН₃)₂ в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара- ксилолов) – технический ксилол; применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

п-Ксилол используется при получении полимерного материала лавсана, из которого изготавливают синтетические волокна и пленки.

Изопропилбензол (кумол) С₆Н₄–СН(СН₃)₂ – исходное вещество для получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C₆H₅-CН=СН₂ используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Поиск по сайту: