АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

ПОЛУЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Читайте также:
  1. II. Порядок обращения за получением социального обслуживания
  2. U, Se, Re, V, Sc, Cu, Pb, Zn, Ag, Ge, Be, Sr, S, углеводородов (УВ), подземных вод, металлоносных рассолов
  3. Выбор темы и получение задания на курсовую.
  4. Информационная услуга (ИУ) - это получение и предоставление в распоряжение пользователя информационного продукта.
  5. О порядке подготовки и получение разрешений на строительство, реконструкцию градостроительных объектов в городе Белгород
  6. Основы обобщенного анализа нелинейных явлений в преобразователе частоты и получение исходных для расчета формул
  7. Получение
  8. Получение заготовок методом порошковой металлургии.
  9. Получение заготовок обработкой давлением.
  10. Получение концентрированной азотной кислоты из оксидов азота
  11. Получение осциллограммы исследуемого сигнала

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.

1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

2. Ароматизация нефти:

а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора:

Cr2O3

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 ¾¾® C6H6 + 4H2

б) дегидрирование циклоалканов.

3. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

AlCl3

C6H6 + C2H5Cl ¾¾® C6H5-C2H5 + HCl

хлорэтан этилбензол

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

4. Тримеризация алкинов над активированным углем (Зелинский):

 

С, 600 °С

3НCºCH ¾¾® С6H6 (бензол)

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.

СВОЙСТВА АРЕНОВ

Физические свойства.

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).

По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Делокализация шести p-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов. Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности.

Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Наличие областей повышенной p-электронной плотности с двух сторон плоского ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке электрофильным реагентом. Таким образом, для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения.

Механизм электрофильного замещения обозначается символом SЕ (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], E – electrophil [электрофил]).

Другие реакции (присоединение, окисление) идут с трудом.


1 | 2 | 3 | 4 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)