АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

Читайте также:
  1. Бензол и его гомологи
  2. ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА
  3. ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА.
  4. Изомерия
  5. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МЕХАНИЗМЫ ГОМОЛОГИЧНОЙ РЕКОМБИНАЦИИ (КРОССИНГОВЕРА). МОДЕЛЬ ХОЛЛИДЕЯ.
  6. Номенклатура
  7. Номенклатура неорганічних сполук
  8. Номенклатура, изомерия аминов
  9. Тема 6. Страна происхождения товаров. Товарная номенклатура внешнеэкономической деятельности
  10. Тема 6. Страна происхождения товаров. Товарная номенклатура внешнеэкономической деятельности
  11. ТЕМА: ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

СТРОЕНИЕ БЕНЗОЛА

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.

Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя s-связями. Валентные углы между каждой парой s-связей равны 120°. Таким образом, скелет s-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все s-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости.

р-электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости s-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое p-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф. Кекуле), а все они выровнены (делокализованы). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (s-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализованные p-связи. Формула Кекуле также нередко используется, но при этом учитывается, что она лишь условно передает строение молекулы

ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

С6Н5-R (алкилбензол), R-С6Н4-R (диалкилбензол) и т. д.

Общая формула гомологического ряда бензола – СnH2n-6 (n не менее 6).

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т. п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

С6Н5-СH3 С6Н52H5 С6Н53H7

метилбензол этилбензол пропилбензол

(толуол)

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.

Для дизамещенных бензолов R-С6Н4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:

орто - (о -) заместители у соседних атомов углерода кольца, т. е. 1,2;

мета - (м -) заместители через один атом углерода (1,3);

пара - (п -) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4).

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название «арил».

Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: С6Н5- фенил и С6Н5-СH2- бензил.

Изомерия (структурная):

1) положения заместителей для ди -, три - и тетра -замещенных бензолов (например, о -, м - и п -ксилолы);

2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода;

3) изомерия заместителей, начиная с С2Н5.

Например, молекулярной формуле С8Н10 соответствует 4 изомера: три ксилола СH36Н4-СH3 (о -, м -, п -) и этилбензол С6Н52H5.

Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.

 


1 | 2 | 3 | 4 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.)