ТЕМА: ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

ЛЕКЦИЯ № ____ ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ. УГЛЕВОДЫ.

Одним из видов пространственной изомерии, или стереоизомерии, органических соединений является оптическая изомерия.

В 1815 г. французским химиком Био было обнаружено, что некоторые органические вещества (например – винная кислота, молочная кислота и др.) в жидком и растворенном состоянии способны вращать плоскость поляризованного света. В 1848 году Л. Пастер обнаружил эту способность у винных кислот. Это явление получило название оптической активностью. Вант-Гоффом высказано предположение, что оптическая активность связана с наличием в молекуле асимметрического атома углерода, то есть углеродного атома, связанного с четырьмя различными заместителями. Для большинства оптически активных соединений это предположение подтвердилось.

Так, в молекуле молочной кислоты содержится атом углерода, который связан с четырьмя различными заместителями.

Углеродный атом, у которого все четыре заместителя различны, называется асимметрическим и обозначается «С*». Возникают две формы – два изомера, молекулы которых нельзя совместить в пространстве, один из них является зеркальным отображением другого. Такие изомеры называются оптическими изомерами.

Молочная кислота рис.

Если на модели смотреть сверху и сделать мысленный переход от атома водорода к группе СООН, а затем к группе ОН, то он происходит по часовой стрелке для одной из моделей и против часовой стрелки для другой.

Такие оптические изомеры одинаковы по физическим и химическим свойствам, но отличаются только отношением к плоскополяризованному свету: они вращают плоскость поляризации на одинаковый угол, но в противоположных направлениях. Это свойство называется оптической активностью. Благодаря этому свойству Пастер (1848) открыл явление оптической изомерии.

Величину оптической активности измеряют приборами поляриметрами.

Работа поляриметра.

Луч от источника света (1) проходит через поляриметр 2, которым обычно служит так называемая призма Николя, изготовленная из кристалла исландского шпата при помощи специальной шлифовки с определенным направлением. При выходе из поляризатора свет становится плоскополяризованным, т.е. электромагнитные колебания происходят только в одной плоскости. Если на пути плоскополяризованного света поставить вторую призму Николя – анализатор 4, то интенсивность плоскополяризованного света, прошедшего через анализатор 4, будет зависеть от взаимной ориентации обеих призм. В том случае, если плоскости призм повернуты на 90⁰С друг к другу (скрещенные николи), плоскополяризованный свет полностью гасится анализатором.

Если в поляриметр со скрещенными николями поместить между поляризатором и анализатором поляриметрическую трубку 3 с оптически активным веществом, то у света, выходящего из трубки, плоскость поляризации не будет перпендикулярна плоскости поляризации анализатора. Для наблюдателя это будет соответствовать неполному гашению света в анализаторе. Чтобы добиться полного гашения света, необходимо повернуть анализатор на некоторый угол вправо (+) или влево (-). Этот угол a и является углом, на который вещество, находящееся в поляриметрической трубке, вращает плоскость поляризации.

Поиск по сайту: