АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Реакции присоединения

Читайте также:
  1. II. Вывод и анализ кинетических уравнений 0-, 1-, 2-ого порядков. Методы определения порядка реакции
  2. Аналитические реакции, их характеристики
  3. Борьба казахского народа против гнета среднеазиатских ханов и колониальной политики царизма в XIX веке. Завершение присоединения Казахстана к России.
  4. Боялась даже думать о реакции людей,сама ведь попалась на приворот,как так можно было.
  5. В каком из приведенных случаев возможно протекание реакции обмена?
  6. Глава П. О праве присоединения в отношении того, что соединяется с вещью и входит в ее состав
  7. иммунные реакции крови
  8. Ионные реакции. Условия течения реакций обмена в растворах электролитов.
  9. Качественные реакции на аминокислоты
  10. Метаболические реакции организма на действие ультразвука
  11. Механизм реакции
  12. Непосредственность реакции

4.1.1. Гидрирование

Присоединение водорода к карбонильным соединениям происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Co, Cu, Pt, Pd и др.), а также литийалюминий гидридом. При этом альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны – вторичные.

 

4.1.2. Присоединение гидросульфита натрия

В водном растворе по реакции едкого натра с

 

 

сернистым ангидридом может быть приготовлен гидросульфит натрия, который легко взаимодействует с карбонильными соединениями с образованием кристаллических осадков α-гидроксиалкилсульфонатов:

 

4.1.3. Присоединение синильной кислоты

Присоединение синильной кислоты ведет к образованию α-оксинитрилов. Эта реакция начинается с атаки атома углерода карбонильной группы цианид-ионом, поскольку реакция ускоряется в присутствии едкого кали или цианистого калия:

4.1.4. Присоединение спиртов

При действии на альдегиды и кетоны спиртов образуются полуацетали и полукетали. В присутствии каталитических количеств минеральной кислоты из альдегидов и спиртов получаются ацетали:

Кетали получают другим способом.

 

4.1.5. Присоединение производных аммиака

Карбонильные соединения присоединяют производные аммиака, например, гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин. Как и в случае образования ацеталей эти реакции катализируются минеральными кислотами. Причем, поскольку амины являются основаниями и способны связывать протоны, то максимальные скорости реакции присоединения достигаются в интервале рН 4,0- 5,5 ед рН

 

Присоединение производных аммиака происходит в соответствии со следующим механизмом:

Оксимы, образующиеся в соответствии с данным механизмом, применяются для идентификации альдегидов и кетонов. Восстановлением оксимов могут быть получены первичные амины. Чаще для идентификации альдегидов и кетонов используют арилгидразины. Это твердые вещества с характерными температурами плавления. Самым распространенным из них является 2,4-динитрофенилгидразон:

Сам аммиак реагирует по схеме нуклеофильного «присоединения-отщепления» только с альдегидами с образованием альдиминов:

Альдимины тримеризуются в так называемые альдегидоаммиаки:

Первая стадия механизм «присоединения-отщепления» предусматривает нуклеофильную атаку атома углерода карбонильной группы. Поэтому ускорению реакции будет способствовать рост частичного, положительного заряда на атоме углерода. Убыль величины положительного заряда будет способствовать понижению реакционной способности карбонильного соединения. Поэтому реакционная способность карбонильных соединений будет понижаться с увеличением числа заместителей с положительным индуктивным и мезомерным эффектом, что выполняется в следующем ряду:


1 | 2 | 3 | 4 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)