|
|||||||||||||||||||||||
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция |
Классификация флавоноидовСовременная классификация флавоноидов основана на: · положении бокового фенильного радикала; · степени окисленности пропанового фрагмента; · величине, наличии или отсутствии гетероцикла.
I. В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала флавоноиды делят на 4 группы: 1. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды). Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 2. Наиболее многочисленная группа (известно около 400 агликонов). Выделяют 10 основных классов эуфлавоноидов. 2. Изофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 3. Известно около 60 соединений, характерных главным образом для представителей семейства бобовых. 3. Неофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 4. Малоизученная группа флавоноидов, обнаружены только в семействах зверобойных, мареновых и бобовых. 4. Другие классы флавоноидов: ксантоны, флаволигнаны, кумарофлавоноиды, бифлавоноиды. Данные соединения широко изучаются и обладают высокой биологической активностью. II. По степени окисленности пропанового фрагмента собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) делят на: окисленные и восстановленные. Восстановленные (производные флавана) делятся на 5 групп.
1. Катехины (флаван-3-олы). Наиболее восстановленные флавоноидные соединения. Молекула флаван-3-олов содержит два асимметрических атома углерода в пирановом кольце (С2 и С3) и, следовательно, для каждой молекулы возможны четыре изомера и два рацемата. Например, известные изомерные соединения (+)-катехин и (–)-эпикатехин отличаются конфигурацией гидроксильной группы третьего углеродного атома, они отличаются также по физическим свойствам (температура плавления, удельное вращение и др.). Эпикатехин обладает большей биологической активностью. Накапливаются в листьях чая китайского. 2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).
Известно 12 соединений. Лейкоантоцианидины в виде мономеров сопутствуют катехинам в листьях чая китайского. Димеры и полимеры катехинов и лейкоантоцианидинов – структурные единицы конденсированных дубильных веществ. В отличие от других флавоноидов катехины и лейкоантоцианидины, как правило, не образуют гликозилированных форм. Лейкоантоцианидины представляют собой лабильные соединения, легко окисляющиеся до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами. 3. Антоцианидины (производные катиона флавилия).
Обнаружено 6 агликонов. В кислой среде образуют соли от розовой до малиновой окраски, в щелочной, выступая как анионы, дают соли оливково-зеленого цвета. Способны образовывать соли с металлами. Соли Ca, Mg – синей окраски, K – от пурпуровой до черно-фиолетовой. Содержатся в плодах черники, цветках василька синего, траве фиалки трехцветной. Гликозиды антоцианидинов называют антоцианами, например, цианин – 3,5-диглюкозид цианидина - содержится в цветках василька синего.
4. Флаваноны (флаван- 4-оны). Выделено около 30 агликонов. Небольшая группа флавоноидов, в основе структуры которых лежит нестойкое дигидро- гамма -пироновое кольцо. В присутствии щелочей кольцо раскрывается, и образуются халконы. Обнаружены в семействах розоцветных, бобовых и сложноцветных. а) Ликвиритигенин – 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки.
б) Нарингенин – 5,7,4´-тригидроксифлаванон и его 5-моногликозиды – салипурпозид и гелихризин содержатся в цветках бессмертника песчаного.
в) Эриодиктиол – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлаванон и его 7-биозид – 7-рамноглюкозид эриоцитрин; гесперитин – 5,7,3´-тригидрокси-4´-метоксифлаванон и его 7-биозид – рамноглюкозид гесперидин (экзокарпий плодов цитрусовых).
5. Флаванонолы (флаванон-3-олы). Отличаются от флаванонов наличием гидроксильной группы при С3 и, подобно катехинам, содержат два асимметрических атома углерода в молекуле. Они очень лабильны и поэтому в растениях не накапливаются в значительных количествах.
Таксифолин (дигидрокверцетин) и аромадендрин (дигидрокемпферол) встречаются редко и очень быстро окисляются. Содержатся в древесине хвойных (ель, сосна, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишня) деревьев, а также в хвощах (трава хвоща полевого).
Окисленные (производные флавона) делятся на 2 группы.
6. Флавоны. Выделено около 20 агликонов. а) Апигенин – 5,7,4´-тригидроксифлавон и его 5-гликозиды.
7-глюкозид-4´-кислота пара -кумаровая апигенина – квинквелозид содержится в траве пустырника. 8-С-глюкозид апигенина – витексин содержится в плодах боярышника и траве фиалки. б) Лютеолин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавон и его 5-гликозиды.
Апигенин и лютеолин в виде 5-гликозидов содержатся в траве хвоща полевого, сушеницы топяной, череды трехраздельной, в цветках пижмы обыкновенной и бессмертника песчаного. в) Байкалеин – 5,6,7-тригидроксифлавон и его гликозид – 7-кислота глюкуроновая – байкалин содержатся в корнях шлемника байкальского.
г) Скутелляреин - 5,6,7,4´-тетрагидроксифлавон и его 7-гликозид – 7-кислота глюкуроновая - скутеллярин содержатся в корнях шлемника байкальского.
7. Флавонолы (флавон-3-олы). Наиболее многочисленная и широко распространенная группа. Выделено около 210 агликонов, из них самые распространенные – кемпферол и кверцетин. а) Кемпферол – 3,5,7,4´-тетрагидроксифлавон, или 5,7,4´ тригидроксифлавонол-3.
Эквизетрин – 7-фруктозо-арабинозид кемпферола содержится в траве хвоща полевого. б) Кверцетин – 3,5,7,3´,4´-пентагидроксифлавон, или 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавонол-3. В виде агликона содержится в траве астрагала шерстистоцветкового.
Гликозиды кверцетина: · рутин – 3-рутинозид (глюкорамнозид) кверцетина содержится в траве фиалки, пустырника, горца перечного, зверобоя, плодах и бутонах софоры японской, плодах аронии (рябины) черноплодной; · авикулярин – 3-арабинозид кверцетина содержится в траве спорыша (горца) птичьего; · гиперозид – 3-галактозид кверцетина содержится в траве зверобоя, горца почечуйного, цветках и плодах боярышника; · кверцитрин – 3-рамнозид кверцетина содержится в траве спорыша (горца) птичьего, цветках боярышника.
III. Также выделяют группы флавоноидов:
а) с разорванным гетероциклом:
8,9. Халконы и дигидрохалконы. Встречаются совместно с флаванонами. а) Бутеин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксихалкон содержится в траве череды в свободном виде и в виде гликозидов.
б) Изоликвиритигенин – 7,4´-дигидроксихалкон и его 4´-глюкозид – изоликвиритин содержатся в корнях солодки.
б) с пятичленным гетероциклом:
10. Ауроны. Распространены в основном у представителей семейств сложноцветных, бобовых и норичниковых. Сульфуретин и его 7-глюкозид содержатся в траве череды.
IV. Изофлавоноиды в растениях встречаются, в основном, как производные изофлавона. Гинестеин – 5,7,4´-тригидроксиизофлавон и даидзеин – 7,4´-дигидроксиизофлавон содержатся в створках плодов фасоли, корнях стальника полевого и других растениях семейства Fabaceae. Формононетин – 7-гидрокси-4´-метоксиизофлавон и его 7-глюкозид ононин содержатся в корнях стальника полевого.
К изофлавоноидам также относится достаточно специфическая группа соединений – птерокарпаны, образованные замыканием связи между орто -положением кольца В и карбонильным кислородом, при этом возникает дополнительный пятичленный цикл. Примером может служить трифолиризин, найденный в стальнике полевом. V. Другиеклассы флавоноидов: 1. Ксантоны – класс природных соединений, имеющих структуру дибензо- гамма -пирона. Название происходит от греч. «xanthos» - желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Первый представитель этого ряда – генцизин – выделен из горечавки желтой в 1921 г. В настоящее время насчитывается до 300 выделенных из растений ксантоновых производных. Встречаются в свободном виде и в виде О- и С-гликозидов преимущественно в семействах горечавковых, зверобойных и некоторых других. Ксантон
Наиболее широко распространен в растительном мире С-гликозид мангиферин (плоды манго, трава золототысячника, трава копеечника альпийского).
2. Флаволигнаны – силибин, силидианин, силихристин содержатся в плодах расторопши пятнистой (см. раздел «Лигнаны»). Поиск по сайту: |
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.007 сек.) |