 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Классификация антраценпроизводных
Природные производные антрацена образуют компактную группу соединений с незначительным разнообразием в строении углеродного скелета. В качестве заместителей в составе этих соединений обычно встречаются: гидроксильные (-ОН), метоксильные (-ОСН3), метильные (-СН3), гидроксиметильные (-СН2ОН), альдегидные (-СНО), карбоксильные (-СООН) и другие функциональные группы.
В основу классификации антраценпроизводных положены:
· структура и степень окисленности углеродного скелета;
· характер, количество и расположение заместителей.
В зависимости от структуры углеродного скелета, природные производные антрацена делят на 3 основные группы:
I. Мономерные соединения (содержат 1 ядро антрацена);
II. Димерные соединения (содержат 2 ядра антрацена);
III. Конденсированные соединения (содержат 2 ядра и более).
I. Мономерные соединения в зависимости от степени окисленности среднего кольца В делят на две группы:
1) окисленные (9,10-антрахинон и его производные);
2) восстановленные (антрон, оксиантрон, антранол и их производные).
| 
| 
|
| 9,10-Антрахинон | Антрон | Антранол |
Окисленные антраценпроизводные – антрахиноны, в зависимости от положения гидроксилъных (-ОН) групп, делят на две подгруппы:
1) Ализарин и его производные. Обнаружены в растениях семейств Rubiaceae, Scrophulariaceae.
| 
|
| Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) | Кислота рубэритриновая (2-ксилозилглюкозид ализарина) |
Ализарин и его гликозид – кислота рубэритриновая являются основными действующими веществами подземных органов марены красильной.
2) Хризацин и его производные. Обнаружены в растениях семейств Rhamnaceae, Polygonaceae, Asphodelaceae, Fabaceae.
|
| Хризофанол (3-метилхризацин) |
Встречается в коре крушины ольховидной, плодах жостера слабительного, корнях ревеня тангутского и щавеля конского.
|
| Эмодин (3-метил-6-гидроксихризацин) |
Является одним из представителей группы эмодинов - веществ, производных 1,8-дигидроксиантрахинона, которые содержат в своем составе 3 и более гидроксильных групп. Эмодины имеют сходное строение. В зависимости от растительного источника отличаются стереоструктурой и названием:
- реумэмодин (Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus);
- франгулаэмодин (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);
- франгулин - 6-рамнозид франгулаэмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);
- глюкофрангулин - 6-рамноглюкозид франгулаэмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);
- алоээмодин - 3-оксиметил-хризацин (Aloë arborescens);
- реин - 3-карбоксихризацин (Cassia acutifolia).
II. Димерные соединения.
Встречаются окисленные и восстановленные соединения. Молекулы димерных антраценпроизводных могут состоять из одинаковых (симметричные) или различных мономеров (несимметричные), связанных по кольцу В в гамма -положениях. Обнаружены в растениях семейств Fabaceae, Rhamnaceae.
| симметричные (диреин-антрон) диантрон реина |
Сеннидины А и В (стереоизомеры диреин-антрона) содержатся в листьях сенны.
| несимметричные (франгуларозид) |
III. Конденсированные соединения.
Состоят из двух мономеров антрахинонов, соединенных по альфа - и гамма -положениям. Обладают фотосенсибилизирующим действием. Обнаружены в растениях семейства Hypericaceae.
|
| Гиперицин (содержится в траве зверобоя) |
Поиск по сайту: