Физические, химические и биологические свойства сапонинов

Физические свойства. Сапонины - бесцветные или желтоватые аморфные вещества. В кристаллическом состоянии выделены гликозиды, имеющие в углеводной цепи до 4 моносахаридов. Оптически активны.

Гликозиды растворимы в воде. Растворимость увеличивается с возрастанием количества моносахаридов в углеводной цепи. В разведенных (60-70 %) спиртах растворяются на холоду; в более крепких (80-90 %) спиртах - только при нагревании, а при охлаждении выпадают в осадок. Нерастворимы в органических растворителях (ацетон, хлороформ, бензол).

Свободные сапогенины не растворяются в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

В зависимости от рН водных извлечений сапонины делят на:

· нейтральные - стероидные и тетрациклические тритерпеновые сапонины;

· кислые - пентациклические тритерпеновые сапонины. Их кислотность обусловлена наличием карбоксильных (-СООН) групп в структуре агликона или присутствием уроновых кислот в углеводной цепи.

Специфическим свойством сапонинов является их способность снижать поверхностное натяжение жидкостей (воды) и давать при встряхивании стойкую обильную пену. Такая поверхностная активность связана с наличием в молекулах сапонинов одновременно как гидрофильного, так и липофильного остатков.

Химические свойства обусловлены структурой агликона, наличием отдельных функциональных групп, а также присутствием гликозидной связи.

Сапонины гидролизуются под влиянием ферментов и кислот. Производные кислот олеаноловой и глицирретиновой гидролизуются под воздействием щелочей.

При взаимодействии с кислотными реагентами (сурьмы (III) хлорид, сурьмы (V) хлорид, железа (III) хлорид, кислота серная концентрированная и др.) образуют окрашенные продукты.

Кислые сапонины образуют нерастворимые комплексы с солями тяжелых металлов (Ва, Рb, Cu).

Сапонины способны образовывать комплексы с белками, стеринами, липидами, фенольными соединениями. В составе комплексов сапонины не обладают гемолитической и поверхностной активностью.

Сапонины, имеющие в своей основе стероидное ядро, вступают в специфическую реакцию Либермана–Бурхарда.

Биологические свойства. Сапонины обладают гемолитической активностью. Они способны растворять липидную часть оболочки эритроцитов. В результате этого оболочка из полупроницаемой становится проницаемой. Гемоглобин свободно поступает в плазму крови и растворяется в ней. Образуется красный прозрачный раствор - «лаковая» кровь.

Гемолитической активностью обладают только гликозиды. В связи с этим сапонины не применяются для внутривенного введения, т.к. вызывают анемию. При приеме внутрь, после гидролиза в желудочно-кишечном тракте до агликонов, сапонины теряют гемолитическую активность.

Гемолиз эритроцитов вызывают не все сапонины. Этим свойством не обладают сапонины солодки.

Сапонины токсичны для холоднокровных животных (рыбы, лягушки, круглые черви). Они нарушают функцию жабр, которые являются не только органом дыхания, но и регулятором солевого осмотического давления в организме. Сапонины парализуют или вызывают гибель холоднокровных животных даже в больших разведениях (1:1 000000).

Агликоны сапонинов для холоднокровных животных не токсичны.

Поиск по сайту: