АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

КИСЛОТНО-ОСНОВНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЕТЕРОЦИКЛІВ

Читайте также:
  1. БНМ 4.1.6. Магнітні властивості речовини
  2. Будова і властивості напівпровідників
  3. Будова і властивості полімерів
  4. Визначити, які властивості або тип темпераменту лежать в основі такої поведінки.
  5. Визначники та їх основні властивості.
  6. Виробнича функція та її властивості
  7. Властивості арифметичного кореня n-го степеня.
  8. Властивості атомів
  9. Властивості білків
  10. Властивості визначників
  11. Властивості визначників.
  12. Властивості детермінанта

Кислотні та основні властивості гетероциклічних сполук зумов­лені електронною будовою гетероатомів.

У молекулі піролу неподілена пара електронів гетероатома, яка розміщена на негібридній p-орбіталі, бере участь в утворенні π-електронної ароматичної системи. Тому пірольний атом Нітро­гену не здатний приєднувати протон, тобто не може бути центром основності. З цієї ж причини не виявляють основні властивості фуран і тіофен.

Поряд із цим участь пірольного атома Нітрогену в спряженні сприяє поляризації зв'язку N—Н і тим самим збільшує рухливість атома Гідрогену, що приводить до виявлення в піролу властивос­тей слабкої NH-кислоти. При дії лужних металів і сильних основ (NaOH, NaNH2) відбувається заміщення атома Гідрогену при пірольному атомі Нітрогену на метал:

 

 

При атомі Нітрогену піридинового типу неподілена пара елек­тронів знаходиться на sр2-гібридній орбіталі і не бере участі в утво­ренні ароматичного секстету. За рахунок цієї електронної пари Нітроген піридинового типу здатний приєднувати протон, тобто виявляти основні властивості (згадайте властивості амоніаку).

 

Отже, кислотні властивості нітрогеновмісних ароматичних гетероциклів зумовлені наявністю в їх структурі атома Нітрогену пірольного типу, а основні — атома Нітрогену піридинового типу.

Гетероциклічні сполуки, що містять у своєму складі атоми Ні­трогену пірольного та піридинового типів, виявляють амфотерні властивості (імідазол, пурин та ін.).

 

 


Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.002 сек.)