ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА
Гомологи бензола имеют ряд отличных от бензола химических свойств, связанных со взаимным влиянием алкильного радикала и бензольного кольца.
1. Реакции присоединения
а) гидрирование
метилциклогексан
б ) галогенирование
гексахлортрихлорметил-
циклогексан
| |
В случае недостатка хлора идет замещение только в боковой цепи
хлористый хлористый бензотри-
бензоил бензилиден хлорид
Атомы (H) в алкильных радикалах замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом (H) у атома (C) непосредственно связанного с бензольным кольцом (a-атома углерода)
a-хлористый этил бензол
2. Реакции замещения. (SЕ )
Они протекают легче, чем у бензола. Здесь наблюдается взаимное влияние атомов в молекуле. Радикал смещает электронную плотность на бензольное ядро, что увеличивает электронную плотность в орто- и пара-положениях. Поэтому вновь вступивший заместитель посылается в эти положения.
а) галогенирование (толуол не обесцвечивает бромную воду)
1,3,5-трихлортолуол
б) нитрование
1,3,5 -тринитротолуол, тол, тротил
| | (взрывчатое вещество)
в) сульфирование
1,3,5 -трисульфотолуол
1 | 2 | 3 | 4 | Поиск по сайту:
|