АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Правила ориентации заместителей в бензольном ядре

Читайте также:
  1. D. Ориентации окон
  2. Dress-code: правила официальных мероприятий
  3. II. Основные принципы и правила поведения студентов ВСФ РАП.
  4. Авиационные Правила АП-25 «Норм летной годности самолетов»
  5. Боевые правила
  6. Будь-які слідчі (розшукові) дії, проведені з порушенням цього правила, є недійсними, а встановлені внаслідок них докази – недопустимими.
  7. Важные правила введения прикорма
  8. Виднейшим представителем натуралистической ориентации в социологии был Герберт Спенсер (1820–1903), чье учение получило название «социальный дарвинизм».
  9. Виды технологических документов, разрабатываемых в курсовом проекте, правила их оформления.
  10. Глвав 2. ЗАГАЛЬНІ ПРАВИЛА ВИКОНАВЧОГО ПРОВАДЖЕННЯ
  11. Двійкова система числення. Правила переведення чисел у різні системи числення.
  12. Довідково-інформаційні документи. Доповідна, пояснювальна, службова записки. Правила їх написання.

 

Существенной особенностью реакций получения и превращения производных ароматических углеводородов является то, что новые заместители вступают в бензольное кольцо в определенные положения по отношению к уже имеющимся заместителям. Закономерности, определяющие направление реакций замещения в бензольном ядре, называются правилами ориентации.

Реакционная способность того или иного атома углерода в бензольном кольце определяется следующими факторами:

1) положением и природой уже имеющихся заметителей

2) природой действующего агента

3) условиями проведения реакции.

Решающее влияние имеют два первых фактора.

Различают два рода заместителей. Заметители первого рода – это группа атомов, способные отдавать электроны (электронодоноры), т.е. смещать электронную плотность на бензольное ядро. Ориентанты первого рода вновь вступивший заместитель направляет в орто- и пара-положения, т.е. они облегчают вступление второго заместителя, следовательно,облегчают реакции SЕ.

 

К ним относятся: -CH3,-C2H5,-C3H7 и др.предельные радикалы, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -F, -Cl, -Br, -J и др.

       
   
 

 

 


орто-хлорбромбензол

       
   
 
 

 

 


пара-хлорбромбензол

 

 
 

 

 


Заместители второго рода – это атомные группировки, способные оттягивать электронную плотность от бензольного ядра (электроноакцепторы).Ориентанты второго рода направляют вновь вступивший заместитель в мета-положение и затрудняют реакции SЕ.. К ним относятся:

-NO2, -SO3H, -COOH, , –ССl3, - СН=СН2

       
 
   
 

 


мета-бромнитробензол

           
   
   
 
 
 

 

 


Бывает совпадающая (согласованная) ориентация, когда оба заместителя вновь вступивший заместитель направляют в одно и тоже положение. Если ориентация несовпадающая (несогласованная), то преимущество отдаётся заместителю первого рода.

 

1. Исходя из бензола получить орто-,пара- и мета-метилнитробензол (нитротолуол).

2. Исходя из бензола получить орто-, пара- и мета-хлорбензойную кислоту.
СТИРОЛ И ЕГО СВОЙСТВА.

 

СH=СH2
Стирол – приятно пахнущая бесцветная жидкость, температура кипения 146°С, легко полимеризуется, образуя высокомолекулярные соединения. Полимеризация протекает медленно даже при обычной температуре, при нагревании она ускоряется. При этом образуется полистирол.

 

 

Это непредельный ароматический углеводород, проявляет все свойства этиленовых углеводородов.

 

Винилбензол или стирол

 


 

 

 

 

 
 
полистирол

 


 

Это свободно-радикальный механизм реакции присоединения.

Полистирол при температуре 300°С деполимеризуется. Это твердый, прозрачный, хрупкий стекловидный материал с плотностью 1,05 г/см3. Обладает высокими электроизоляционными свойствами, стоек к действию кислот и щелочей (менее стоек к азотной кислоте).Растворяется в органических растворителях. Термоплатичные изделия изготовляют путем литья под давлением. Горит коптящим пламенем

Стирол идет на получение также бутадиен-стирольного каучука:

Получение стирола.

1. Перегонкой коричной кислоты

 

 

2.

CH=CH2
Реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона:

           
   
     
 
 
 

 

 


 

 

3. Дегидрированием диеновых углеводородов:

 

 


1 | 2 | 3 | 4 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.006 сек.)