по органической химии

УЧЕБНАЯ ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ:

Изучить принципы классификации и особенности строения природных алкалоидов, их биологическую активность, значение в медицине и фармации, пути синтеза и биосинтеза.

ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

1. При подготовке к занятию с помощью материалов лекции и учебника проработать контрольные вопросы темы и выполнить письменное домашнее задание.

2. Освоить и научиться составлять структурные формулы важнейших алкалоидов, проводить их классификацию в соответствии с составом и строением.

3. Познакомиться с методами промышленного получения некоторых алкалоидов, научиться составлять химические схемы их синтеза.

4. Выполнить лабораторные опыты, подтверждающие химические свойства алкалоидов, и качественные реакции их обнаружения.

По теме занятия студент должен знать основы классификации и номенклатуры алкалоидов, их физические и химические свойства и методы получения; студент должен уметь прогнозировать химические свойства этих соединений и определять возможные пути их синтеза.

ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ - 4 акад. часа

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

1. Определение алкалоидов.

2. Классификация и номенклатура алкалоидов: 1) по химической структуре, 2) по биогенетическим предшественникам, 3) по природным источникам.

3. Важнейшие представители алкалоидов (химическая структура, природные источники, физиологическое действие).

3.1. Группа фенилэтиламина. Эфедрин, псевдоэфедрин. Их изомерия, структурное сходство с адреналином. Тирамин.

3.2. Группа пирролидина. Стахидрин, гигрин.

3.3. Группа пиридина. Никотин. Доказательство строения: окисление с образованием никотиновой кислоты. Анабазин. Химические свойства: бензоилирование, алкилирование. Анабазин гидрохлорид – лекарственный препарат.

3.4. Группа пиперидина. Лобелин. Синтез из лутидина.

3.5. Группа хинолина. Хинин и цинхонин. Строение хинуклидинового фрагмента. Синтетические препараты – хиноцид, примахин.

3.6. Алкалоиды опия.

3.6.1. Группа изохинолина. Папаверин, наркотин. Синтез папаверина.

3.6.2. Группа фенантрена. Морфин, кодеин. Структура циклической системы, функциональные группы. Синтетические аналоги (героин). Метилирование морфина – получение кодеина. Связь между природой функциональных групп и биологической активностью. Физиологические последствия употребления препаратов опия.

3.7. Группа тропана. Пространственное строение тропана. Атропин, кокаин: строение их "анестезиофорной" группировки, отличие их физиологического действия.

3.8. Группа индола. Гармин, иохимбин, резерпин.

4. Реакции качественного обнаружения алкалоидов

5. Применение алкалоидов в фармации.

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:

Алкалоид, анабазин, анестезиофорная группа, атропин, гармин, героин, гигрин, горденин, иохимбин, кодеин, кокаин, кофеин, морфин, мецкалин, никотин, общие реакции на алкалоиды, опий, папаверин, протоаклкалоид, псевдоэфедрин, резерпин, стахидрин, теобромин, теофиллин, хинин, хинуклидин, цинхонин, эфедрин.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Лабораторная работа:

Качественные реакции на алкалоиды.

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. Приведены структурные формулы шести алкалоидов. Определите: 1) из названия; 2) из каких растительных источников они получаются. Выделите и назовите гетероциклические фрагменты в их структуре. Определите основный центр молекулы, если таких центров несколько, то выделите наиболее основный:

Во всех следующих заданиях дополните приведенные схемы синтеза:

2. Синтез алкалоида конина (Ладенбург, 1886 г.), содержащегося в пятнистом болиголове, вызывающего паралич ЦНС и остановку дыхания:

3. Синтез тирамина:

4. Схема промышленного получения папаверина из вератрола (I).

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная:

1.Конспект лекции по теме "Алкалоиды".

2.Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 484-491.

Дополнительная:

1.В.В.Племенков "Введение в химию природных соединений" (учебное пособие), Казань, 2001, с.223-261.

3. Иванов В.Г., Горленко В.А., Гева О.Н. "Органическая химия" М."Мастерство", 2003, с.593-599.

Задание подготовлено ст. преп. к.х.н. Голомолзиным Б.В.

Утверждено на заседании кафедры «____»____________ 2009 г.

Поиск по сайту: