РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К СОПРЯЖЕННЫМ ДИЕНАМ.
Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах).
Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная системы из двух двойных связей:
Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения).
1. Гидрирование.
CН3-СН2-СН=СН2 (1,2-продукт)
СН2=СН-СН=СН2 + Н2
СН3-СН=СН-СН3 (1,4-продукт)
В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:
CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni,t)à CH3-CH2-CH2-CH3
2. Галогенирование, гидрогалогенирование и гидратация
1,4-присоединение.
1,2-присоединение.
При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.
3. Реакция полимеризации
Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком:
nСН2=СН-СН=СН2 à (-СН2-СН=СН-СН2-)n
бутадиеновый каучук
полимеризация изопрена:
nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n
│ │
CH3 CH3 изопреновый каучук
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ – мягкое, жесткое, а также горение
Протекают так же, как и в случае алкенов – мягкое окисление приводит к многоатомному спирту, а жесткое окисление – к смеси различных продуктов, зависящих от строения диена:
СН2=СН –СН=СН2 + KMnO4 + H2O à СН2 – СН – СН – СН2 +MnO2 + KOH
│ │ │ │
OH OH OH OH
Алкадиены горят – до углекислого газа и воды. С4Н6 + 5,5О2 à 4СО2 + 3Н2О
CnH2n-2 + (3n-1) O2 = nCO2 + (n-1)H2O
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг(0.003 сек.)